アミノアルコールのWilliamson合成について

質問

有機合成について質問があります。

R-OH + H2N-(CH2)6-OH → R-O-(CH2)6-NH2　（Rは芳香族）

上記スキームにおいて、左の2つの出発物から、
最終的に右の化合物を得たいのですが、
これら2つの出発物をそのまま混合しても
右の化合物は得られないと考えています。

個人的には、H2N-(CH2)6-OHのOH基をBr基に置換した後に
R-OHと反応（Williamson-ether合成）というのを考えていますが、
なにぶん有機合成に関してはほとんど素人ですので、
OH基をBr基に置換する方法や、そもそもこの反応方法が最適か
どうかすらも判断付きません。

有機合成に詳しい方がいらっしゃいましたら、
ご教授いただけますでしょうか。お願いします。

回答No.1

noname#160321

ごく常識的には6-アミノヘキサノールをトシルクロライド(4-Tol-ＳＯ２Ｃl)でトシル化し、２つのトシル基が入った6-トシルアミノヘキサントシラート、をつくります。
ここに塩基存在下Ｒ-ＯＨを加えるとトシルアミノ基は置換されず1-トシラートだけがR-Oで置換された6-トシルアミノヘキシル-ＯＲというエーテルが出来るので、次いでこれを加水分解して6-アミノ体に戻します。