有機化学について

質問

有機化学の実験について質問です。

アルケンを酸化するために過マンガン酸カリウム溶液を用いたのですが、硫酸酸性のもの（とエチレンの反応）とアルカリ性のもの（とシクロヘキセンの反応）で、赤紫が脱色されて無色透明の液体になり、黒褐色の沈殿がどちらも発生しました。
硫酸酸性とアルカリ性で何か違いはあるのでしょうか？
酸化力の違いが結果に影響するのですか？

よろしくお願いします。

回答No.1

パんだ パンだ（@Josquin） · ベストアンサー

硫酸酸性だと二重結合が開裂します。
エチレン → ホルムアルデヒド （→ ギ酸 → 二酸化炭素＋水）

塩基性ではグリコール（ジオール）になります。
シクロヘキセン → シクロヘキサン-1,2-ジオール

補足

回答ありがとうございます。
疑問に思ったことがあるのですが、
エチレンが酸化されてホルムアルデヒド（またはギ酸、二酸化炭素や水）になるとすると、生じた黒褐色の沈澱はどのような物質なのですか？
エチレングリコールと二酸化マンガンになったということは考えられないのでしょうか？

回答No.2

Tacosan

MnO4^- の酸化剤としての反応は, 酸性かアルカリ性 (または中性) かによって「酸化剤として働いた結果得られるもの」が変わります.
酸性なら Mn^2+ まで還元されますし, アルカリ性もしくは中性なら MnO2 にしかなりません. だから「黒褐色の沈殿」は MnO2 で確定でしょう.

お礼

実験の理解の助けになりました。
ありがとうございました。