化学反応の方法について

質問

シクロヘキサノンからPh-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CHOの構造を持つ化合物を合成するには、どのような方法を取ったらよいのでしょうか？

回答No.3

noname#74224 · ベストアンサー

No1, No2のご回答の疑問です（参考程度にしておいてください）：
No1:
>PhMgBrなどの有機金属試薬と反応させて、
ラクトン環にPhMgBrを反応させると、PhCOで止まらないで、三級アルコールになる（経験から）
No2:
>PhMgBrと縮合して(ちょっと反応性悪そうだけど)塩酸で反応停止。
オゾン分解。
オゾン分解は、ベンゼン環も酸化解裂する（これも経験から）

次の合成法が良いかと思います：
1: PhMgBr
2:酸による脱水反応
3:OsO4
4:NaIO4

お礼

回答ありがとうございます。

とても参考になりました。

回答No.2

dolphino

問題のまる投げにあまり丁寧に答えないほうがいいかと思います。
と前置きして答えますが。

PhMgBrと縮合して(ちょっと反応性悪そうだけど)塩酸で反応停止。
オゾン分解。

この手の構造、どこかの問題で流行っているのですか？

お礼

回答ありがとうございます。

大学の化学反応演習って授業で毎週課題を出されてます。

回答No.1

noname#116453

色々な方法が考えられますので、一例だけ。

(1)たとえばm-CPBAなどで、Beayer-Villiger酸化を行ってラクトンにする。
http://www.chem-station.com/odoos/data/one-acid-1.htm
(2)PhMgBrなどの有機金属試薬と反応させて、Ph-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2OHとする。
(3)PCCあるいはSwern酸化でアルデヒドとする。
http://www.chem-station.com/odoos/data/ol-al-3.htm
http://www.chem-station.com/odoos/data/ol-al-1.htm

お礼

回答ありがとうございます。