• ベストアンサー

糖類のα、βの定義について。

過去にもα、βについての質問はありましたが、高校生の自分には参照ページの解説もいまいち良く分からず困っております。 単糖類ではα形とβ形がありますが、αとβの定義が分からず困っております。自分なりに考えた結果、 "六員環構造では、C(1)についている-OH基が六員環構造のOと同じ方向ならα形、反対ならβ形" という結論をだしたのですが、考え方はたぶん間違っていると思いますが、結果としてはあっているのでしょうか?

  • 化学
  • 回答数1
  • ありがとう数1

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
回答No.1

私も高校生ですが、αβについては受験ではあまりつっこまれない為か意味に関しては学校でもスルーされました; 確かに、そういう事ですね。先生の中には上側にあるのがαで・・・とか言いますが、これは立体構造を考えたときになんとなくパニックになるんで止めたほうが良いと思います(笑 フィッシャーの投影図、というのをご存知ですか?これを考えると一番スッキリいくと思います。 アノマー性水酸基が、フィッシャーの投影式でD-系列、L-系列を決定する基準炭素原子の水酸基と同じ側にあるものがαで反対側にあるものがβになりますよ。

ryo-gi
質問者

お礼

回答ありがとうございます!フィッシャー投影図という言葉はしっていますが、いまいち理解出来ていません。勉強してみますね。

関連するQ&A

  • 糖の定義はこれでいい?

    糖の定義は下記で正しいでしょうか? (1)C、H、Oの3元素だけから成る。 (2)官能基に含まれないCは必ず-OH基が1個だけ結合している。 (3)-OH基は2個以上含まれている。 (4)従ってその-OH基と結合しているCは2個以上で、さらに官能基   と結合するCがあるので、Cは最低でも3個あるはずなので、  三炭糖以上しか存在しない。一炭糖や二炭糖は無い。

  • インドフェノールブルー

    インドフェノールブルーという色素について調べているのですが、構造式で、六員環が二つあって片方はOHがつくと思うのですが、もう片方はOでいいのでしょうか?ご存知の方がいらっしゃったらよろしくお願いします!

  • フルクトースは還元糖?!(フェーリング反応)

    フルクトースが還元糖であるということについて質問させていただきます。 まず、グルコースは水溶液中で鎖状のアルデヒド基(CHO)をもつ形になりますよね。そして、Cu2+で酸化される(=アルデヒドが銅を還元する)とカルボキシルキ基COOHができて、Cu2Oが沈殿。それまでは理解できるのです。。。  それで、それを基にフルクトースについても考えてみました...。フルクトースはケトースでケトン基を持っていて、つまりその後はアルデヒド基とは違いそれ以上は酸化されないと思っていました。だから、Cu2+にも酸化されなく(=フルクトース自身は銅を還元せずに)、Cu2O沈殿もできないのではないかと考えたのですが...どうやらそれは間違いで沈殿ができるようなのです。資料によると”単糖の還元力はアルデヒド基、ケトン基に由来する”とかいてありました。ケトン基(C=O)に還元能があるのはどういう風に説明されるのですか?また、フルクトースは5員環だと思っていたのですが、”(ケトースは一般に還元力を持ってないが、)フルクトースは6員環にもなることができるのでグルコースと同じようにアルデヒド基ができて還元力をもつ”ということも耳にしました。一体フルクトースが還元糖だということはどういうふうに証明することができるのですか??

  • グルコースの構造について

    グルコースからOH基が取れると、どのような構造変化をするのでしょうか?C=Oがあることは確認されているのですが、それ以外はわかりません。

  • 最も安定なコンフォーメーション

    添付した画像の左側の構造の最も安定なコンフォーメーションを書けという問題に関しての質問です。 添付した画像の右側の構造で正解でしょうか? アノマー効果のため-OCH3を六員環内のOに対してアキシアルにして、他の置換基はすべてエクアトリアルにしました。 ご意見お願いします。

  • アセタール化&ヘミアセタール基

    もうすぐ大学受験で、今は糖類を勉強しているのですが、 その中でヘミアセタール基というのが何度も登場しています。 ”ヘミ”というのは1/2ということらしいので、 半分アセタール化されたという意味だと思うのです。 アルデヒドの反応のまとめにアセタール化が含まれているのですが、 これを見る限りアルデヒド基とヒドロキシル基が反応するようです。   R-CHO + R’-OH → R-CH-O-R’                        |                        OH   アルデヒド   アルコール    ヘミアセタール 確かにいくつか鎖状の単糖類などを見てみるとOHとCHOがすぐ近くに あるので、同じような反応をしそうな気がします。 『あぁそれでくっついてピラノースとかになるのか~・・』と、 納得しかけたんです・・・が、ここで質問があるのです。(^^; ”ヘミアセタール基”とは一体どこのことを指して言っているのですか? そして、それは例えばα-D-グルコースで言うとどこなのでしょうか? よろしくお願いします。

  • フルクトースについて

    どうもお手数おかけしますが、フルクトース(五員環構造)のO(酸素)を起点として左回りに数えて1番目の炭素のCH2OHは私が持っている参考書では上に、同じ炭素についている水素は下に表記してありますが、今の二つが上下入れ替わった場合は同じフルクトースと見なしてよいものでしょうか?それともまた違う物質になるのでしょうか?おしえてくださいお願いしますm(__)m

  • 単糖 水素化ホウ素ナトリウム 光学不活性

    Fischer投影式で示した単糖に水素化ホウ素ナトリウム(NaBH₄)を作用させたとき、 光学不活性な化合物が得られるものは以下のうちどれですか? 1.D-トレオース 2.D-リキソース 3.D-ガラクトース 4.D-マンノース 5.D-グルコース 単糖に水素化ホウ素ナトリウムを作用させると 単糖の1位の炭素のアルデヒド(CHO)がCH₂OHへ 還元されるというのは分かるのですが そこからどのように構造を見ることによって 光学不活性な化合物を判断したら良いですか? 解説をお願い致します。

  • 構造式の書き方について

    大学入試で 「~の構造式を書け」と設問にあるとき解答欄に書く構造式を実際 どのように書いたら正解、または×なのでしょうか? 例えばカルボキシル基を (1)   OH   | - C = O (2)   O - H   | - C = O とした場合、どちらも可なのでしょうか? また設問が「示性式を書け」だったら、-COOH のように書かないと 点をくれないのでしょうか? 上記の(1)と(2)では×になってしまうのでしょうか? よろしくお願いします。

  • レチノールの炭素番号の付け方がわかりません。

    レチノールの炭素番号の付け方がわかりません。 http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%93%E3%82%BF%E3%83%9F%E3%83%B3A 光によりシス→トランスに変化する二重結合の炭素が11番目ということと 構造式から推測すると、6員環の炭素を1番とするようですが…。 それが正しいのかどうか、正しいとしたら何故そうなのか メチル基が2つ付いている炭素は何番になるのか教えてください。 (上記wikipediaのIUPAC名はOH基の方から付けているようですし…)