アセトフェノンオキシムの合成

質問

アセトフェノンからアセトフェノンオキシムを合成する実験を行いました。
アセトフェノンにヒドロキシルアミンと触媒量の塩酸を反応させたのですが、塩酸を加える前に水酸化ナトリウムを加えて塩基性条件下で行いました。

教科書には詳しく載っていないのですが、この水酸化ナトリウムを加えた理由は何なのでしょうか？

回答No.1

noname#60688 · ベストアンサー

＞この水酸化ナトリウムを加えた理由は何なのでしょうか？
ヒドロキシルアミンはその塩酸塩として入手されますので、NaOHを加えてフリーのヒドロキシルアミンにするためです。
NH20H・HCl + NaOH→ NH2OH ＋NaCl
塩酸塩のままではPhCOCH3と反応しません。
もう一つ重要な事は、その後塩酸を加えてオキシムをつくりますが、
このときpH値を大体４～５に調整する必要が有ります。
それ以下、あるいはそれ以上のpH値にすると反応性は悪くなります。
この理由は自分で考えてみてください。

お礼

ヒドロキシルアミンは塩酸塩となっているんですね。わかりました。pH値については自分で調べて考えてみます。参考になりました。