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有機化学の構造決定についてです

高校化学の有機の問題を解いているのですが、答えが出ずに困っています。 分子式 C 6H12O2で表せるエステルAがある。Aを水酸化ナトリウム水溶液とともに十分加熱した後、希硫酸を加えたところ、Aからは化合物DとEが得られ、Dのみに還元性があった。Eはヨードホルム反応に陽性で、Eに少量の濃硫酸を加え加熱したところ、二種類の化合物IとJが得られたが、その割合はIの方が多かった。また、IとJはいずれも臭素溶液を脱色した。 という問題です。還元性から、DはHCOOH。ヨードホルム反応からEはCH3CH(OH)C3H7。 また、脱水して割合がIの方が多いことから、IはCH3OC3H7、JはCH2=CHC3H7。 と考えました。しかし、Iは臭素溶液を脱色するという条件を満たしません。炭素間が二重結合をもてばよいと思うのですが、そうすると、水素の数が合いません。 どういうことなのか、わかりません。長々とすみませんが、よろしくお願い致します。

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高校で「ザイツェフ則」を習いましたっけ。

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ザイツェフ則というのを用いて考えたらいいんですか。ありがとうございます。 初めて聞きました。調べて勉強します。ありがとうございました。

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  • 回答No.1
noname#60347

惜しいところまで行きました。 I : CH3-CH=CH-CH2-CH3

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そのようになるのですか。ありがとうございます。

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