アセトアミノフェンについて

質問

実験でエテンザミド、アセトアミノフェン、無水カフェインを含む溶液に塩化メチレンを加えたところ、白い結晶が析出しました。これは多分アセトアミノフェンだと思うんですが、なんでアセトアミノフェンだけが溶解しなかったのかわからないので、どうか教えてください。

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

一般論としてアミド結合は極性が大きく、有機溶媒への溶解度を低下させる傾向があるように思います。ただし、物事はそんなに単純ではなく、分子の形状や他の官能基の存在も関係すると思います。詳細な議論はアセトアミノフェンの結晶構造でも調べなければわからないかもしれませんが、アミド部分とヒドロキシ基の位置関係や分子の形状のために、アセトアミノフェンは比較的安定で極性を持つような結晶を形成しやすいのではないかと想像します。

エテンザミドに関してはアミド基は存在するもののヒドロキシ基が存在しませんので、その水素原子が関与するような水素結合も形成できませんので、アセトアミノフェンよりも結晶性が低そうな感じがしないでもありません。おそらくは、CH2Cl2よりも極性の小さい溶媒には不溶なのではないかと思います。

ただ、こうした溶解度に関して、化学構造のみから正確な予測をすることは困難だと思います。仮にエテンザミドがCH2Cl2に溶けにくいといわれればそうかなあという気もしますし、まことしやかな理由もひねり出してしまいそうな気もします。

お礼

大変参考になりました。ありがとうございます！

回答No.4

einszwei12

No.1です。
すいません・・・。アスピリンとアセトアミノフェンを勘違いしてました。
多分、アセトアミノフェンのフェノール性水酸基が水溶性を示すのでしょう。

回答No.3

noname#160321

極論すると、
「程度の差さ…」
アセトアミノフェンだって溶けていますよ。ジクロロメタンを増やせば全部溶けちゃいます。

回答No.1

einszwei12

エテンザミドおよび無水カフェインはいわゆる脂溶性物質なので無極性溶媒に溶けます。
一方、アセトアミノフェンは水酸基（-OH）とカルボン酸(-COOH)をもつため水溶性物質です。
よって無極性溶媒である塩化メチレン(CH2Cl2)には溶けないと考えられるでしょう。

お礼

答えていただいてありがとうございます。でもアセトアミノフェンはカルボン酸を持たないですよ・・・