ベンゾトリアゾール系化合物の名称

質問

2-methyl acrylate 2-(2-hydroxy-5-tert-octylpheny)benzotriazole
の読み方と構造を教えてください。

2-(2-hydroxy-5-tert-octylpheny)benzotriazoleは非常に一般的な化合物ですので構造もわかるのですが、ここに2-methyl acrylateがどのように結合しているのかがわかりません。

「2-methyl acrylate」という部分が誤って記載されている可能性もないわけではないのですが、安易に誤りであると指摘することもできません。

どうかご助言をお願いします。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

>benzotriazole
ベンゾトリアゾールはご存知の様にベンゼン環と1,2,3-triazoleが縮環しているので、2-位が置換されるとベンゼン環内の二重結合が二つになりo-キノイドの窒素置換体の形で、ベンゼン環に共役ジエン性が出て来る構造です。
もしかするとメチルアクリレートと4+2のディールス・アルダー付加をしている構造を表したいのかもしれません。
そうするとbicyclo[2,2,2]oct-2,5-dieno(5,6,d)triazole誘導体と云うことになります。置換基の位置は2-位に(2-hydroxy-5-tert-octylpheny)基が、8-位にcarboxymethylが付いている事になりますね。

お礼

ご回答ありがとうございます。
2-methyl acrylateが何らかの形でベンゼン環の置換基になっていることくらいしか考えが及ばなかったのですが、ディールス・アルダー付加をしてビシクロ環になるなんていう可能性もあるのですね。
（ただ、その場合は命名が誤っていることになりますね）

どうもありがとうございました。

回答No.3

noname#62864

No.2です。
ご質問の化合物名の中でphenylとなるべきところがphenyになってたんですね。道理で検索してもヒットしないわけです。
それで、2-(2-hydroxy-5-tert-octylphenyl)benzotriazoleとして市販されている物質の構造式を確認しましたが、確かにイオンではないですね。それと同時にその構造をbenzotriazoleともいいませんが・・・
ということになると構造はますます謎です。ただし、その化合物に2-メチルアクリル酸を加えれば塩になりそうではありますが。

ちなみに、2-methylacrylate というのは、2-メチルアクリル酸のエステルまたは塩という意味になります。2-(2-hydroxy-5-tert-octylphenyl)benzotriazoleにOH基がありますので、エステルも可能性も否定できませんが、それとて命名法としては不適当です。

まあ、そんなこんなで結局はよくわからないという情けない結論です。悪しからず。

お礼

ご回答をありがとうございました。

表記の間違いについては大変申し訳ありませんでした。
私も塩かエステルの可能性を考えたのですが、その場合は
w-palace様の仰る通り、命名法が適切ではないと思い、詳しい方の意見をお聞きしたく質問した次第です。

今回は、原文の表記自体が誤っている可能性もあったため、そのことも含めて質問致しました。

No.1様の回答と併せて、2-メチルアクリル酸が何らかの形で結合する可能性はあるけれども、命名法としては適切ではない、と理解させていただきました。
ありがとうございました。

回答No.2

noname#62864

そもそも、2-(2-hydroxy-5-tert-octylpheny)benzotriazole という名称自体がIUPAC名としては正しくないとおもいます。つまり、これは陽イオンではないでしょうか？

もし、そうだとすれば、2-methyl acrylateは陰イオンということになります。ただし、その場合、2-methylとacrylateの間にはスペースは入りません。スペースの入った「2-methyl acrylate」というものはあり得ません。

こういった類推をもとに考えれば、2-(2-hydroxy-5-tert-octylpheny)benzotriazole という陽イオンと、2-methylacrylateイオン（陰イオン：CH2=C(CH3)COO^-）からできた塩ということになります。
2-methylacrylateを訳すならば、2-メチルアクリル酸となり、その後に「2-(2-hydroxy-5-tert-octylpheny)benzotriazole」をつなげることになるでしょう。

ただし、その名称は正しくありません。
正しい名称は、
2-(2-hydroxy-5-tert-octylpheny)-1H-1,2,3-benzotriazol-2-ium 2-methylacrylate
ということになると思います。

なお、2-(2-hydroxy-5-tert-octylpheny)benzotriazole がイオンではないということであれば上記の想像は崩れ去ります。念のため。