アルドール反応

質問

アルドール反応で反応物がどちらもアルデヒドの場合はどちらが求電子になると判断するのですか？？

回答No.2

noname#160321 · ベストアンサー

カルボニルのα-位にＣＨが無い方です。どちらもＣＨがある場合、一般には混合物が出来ますが、α-位の陰電荷が安定化される方が親核試剤になりやすいです。(つまり他方が求電子試剤）また立体的に大きな基がα位ＣＨに付いていると、そちらは親核試剤になりにくいので求電子試剤として働く率が高くなります。
つまり、その場合場合で判断が必要です。
そのような面倒な事を防ぐために向山先生がケイ素を使ったアルドール反応を開発されたのです。

お礼

丁寧な説明を加えていただきありがとうございました。
大変参考になりました。

回答No.1

noname#49335

＞どちらが求電子になると判断するのですか？？
どちらも求電子にはなりません。
アルドール反応は、カルボニル基ヘの求核反応ですから。

お礼

質問の内容が不適切で申し訳ありませんでした。
アルドール反応がその種の反応だと理解しました。