アルドール反応についてお聞きしたいのですが…

質問

p-メチルアセトフェノンとp-トルアルデヒドからアルカリ条件下で1,3-ジ-p-トリルー2-プロペノンを合成する反応で、アルドール縮合を行った場合、主な副反応として考えられるものを、どなたか教えていただきたいのですが・・・。また、1,3-ジ-p-トリルー2-プロペノンの可能な幾何異性体もその区別の仕方と一緒に教えてください。

回答No.1

chemwalkman · ベストアンサー

問題を解くにあたって、どこが判らないのかを明確にして頂きたいと思います。

一緒に考えてください。まず、アルドール縮合は理解しましたか。

CH3C6H5COCH3に塩基(NaOCH3とかNaOC2H5など）を作用させると、CH3C6H5COCH2-のアニオンが発生し、これがアルデヒド基に求核攻撃し、脱ONaして目的物が出来るのですね。

CH3C6H5COCH3＋CH3C6H5CHO→　CH3C6H5COCH=CHC6H5CH3

生成物に2重結合ありますね。
そうです、考えられる幾何異性体はcis、trans体です。
区別の仕方は、何を想像していますか？
LC、GCで差が出ると思いますが、同定する目的ではNMRスペクトル測定が一番です。
プロトンのカップリング定数J値を見れば判るでしょう。cisカップリングとtransカップリングでは大きく差が出ますね。

考えられる副反応ですが、上述のアニオンが求核攻撃する際、原料のケトンにも反応しますね。この反応は起こりにくいのですが。

CH3C6H5COCH2-　＋CH3C6H5COCH3→CH3C6H5COCH=CCH3C6H5CH3

アルドール縮合は有機合成反応の基礎です。
しっかりと勉強してください。

お礼

ありがとうございました。このことを参考にして、自分でもう少し勉強してみます。