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アルケンの検出(不飽和炭化水素と臭素の反応)

(1)4本の試験管にそれぞれ0.2gの1-オクテン・スチレン・桂皮酸・テトラクロロエチレンをとり、それぞれ5mlの酢酸を加えて溶かす。別の一本の試験管に5mlの酢酸を入れ、これをブランクとする。 (2)これら5本の試験管に駒込ピペットを用いて臭素の酢酸溶液を10滴ずつ滴下し、色調の変化、経時変化を観察する。 以上の実験手順で実験した場合の反応生成物や、反応機構、中間体、4つの化合物の反応性の違いについて教えてください。

  • 化学
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  • rei00
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回答No.1

学生実験のレポートでしょうか。あなたの目での観察結果が重要なのですが・・・。 > 駒込ピペットを用いて臭素の酢酸溶液を10滴ずつ滴下し、  臭素の酢酸溶液は比重が高いと思います。入れ過ぎないように注意して下さい(っても,遅いんでしょうね)。入れ過ぎると消えるはずの臭素の色も消えずに残ります。 > 反応生成物や、反応機構、中間体、4つの化合物の > 反応性の違いについて教えてください。  起っている反応は「二重結合への臭素の求電子付加反応」です。教科書の該当ヶ所を御覧下さい。「反応機構」は載っていると思います。「反応生成物」や「中間体」はその機構から解るはずです。  なお,「On-Line Learning Center for "Organic Chemistry"」(↓1番目)の「Chapter 6: Reactions of Alkenes. Addition Reactions」や「おもしろ有機化学ワールド」(↓2番目)の「基礎有機化学講座」の「10. 反応3 イオン反応、脂肪族求電子付加反応(アルケン)」も参考になるかと思います。  「反応性の違い」は,「求電子付加反応」はオレフィン部分の電子密度が高い程反応しやすく,立体的に混んでいる程反応し難くなります。  そして,オレフィン部分の電子密度を考えるには,オレフィンに付いた置換基の誘起効果(I効果)と共鳴効果(M効果)が電子供与的か電子吸引的かを考えて下さい。  レポート頑張ってネ。

参考URL:
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/, http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/

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