アミンとホスフィンの違い

質問

トリエチルアミンやトリエチルホスフィンは、
ともに非共有電子対を持っておりBASEのように使用されますが、一般的にどちらのほうがより求核性、おぴび塩基性が高いのでしょうか？
直接の回答でなくてもそのことが載っている文献および参考書名でもかまいませんから教えてください。

回答No.2

rei00 · ベストアンサー

反応によるかもしれませんが，基本的には psa29 さんの回答通りです。

　周期表の横の関係を見た場合，左から右へ行くほど塩基性も求核性も弱くなります。

　縦の関係では，塩基性は上に行くほど強く，求核性は下に行くほど強くなります。

　この辺りの簡単な説明は有機化学の教科書にある様に思いますが。例えば，「ヴォルハルト・ショアー　有機化学」の「Chapter 6　Properties and Reactions of Haloalkanes」の「6-9　Effect of Nucleaophilicity on the SN2 Reaction」など。

　で，これから考えると，塩基性は Et3N > Et3P，求核性は Et3N < Et3P。

回答No.1

psa29

求核性と塩基性とは別の指標なので、塩基性の強いものが必ずしも求核性が強いとは言えません。塩基性は熱力学的な指標で求核性は速度論的な指標だったと思います。ハロゲン化物イオンの場合は、フッ素が最も塩基性が強く、原子番号の増加と共に塩基性は低下していきます。一方、求核性はヨウ素が最も強く、原子番号の低下と共に求核性は低下していくと記憶しています。この例にならうとアミンの方が塩基性は強く求核性は弱いかもしれません。ハロゲンの例は昔の記憶をたどっており、アミン、ホスフィンの例は、推察なので、回答は自信なしです。