アミノ酸配列決定の問題とは?

このQ&Aのポイント
  • アミノ酸配列決定の問題について解説します。
  • テトラペプチドAのアミノ酸配列順序を決定するために実験が行われました。
  • 実験の結果からフェニルアラニンの位置が特定できます。
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アミノ酸配列決定の問題です。

よろしくお願いいたします。問題は、 グリシン、メチオニン、リシン、フェニルアラニンが直鎖状に結合した化合物であるテトラペプチドAがある。このアミノ酸配列順序を決定するために次の実験を行った。 1, 塩基性アミノ酸のカルボキシル基で形成されるペプチド結合のみを加水分解する酵素でAを処理したところ、α-アミノ酸が3個結合したトリペプチドBと不正炭素原子をもたないα―アミノ酸cに分解された。 2, Bを酸により部分的に加水分解したところ、DとEの二種類のジペプチドが得られた。このうちDはキサントプロテイン陽性で、Eは陰性である。 3, Aに濃水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後、酢酸鉛(II)水溶液を加えたところ、黒色沈殿を生じた。 問題: テトラペプチドAの配列順序について、結合に関与していないα―アミノ基をもつアミノ酸が左端になるように記せ。 ここで一つ目の質問です。問題文の2のところの「DとEの二種類のジペプチドが得られた」です。bはトリペプチドなので、それを加水分解したら、ジペプチドはDEどちらか一方だけですよね?この書き方だと、両方ジペプチドかと思うのですが。 もう一点質問は、 私がわかったのは、テトラペプチドのアミノ酸を左から1,2,3,4とすると、一番右の4がC-グリシン、3がリシン、です。残り二つはフェニルアラニンとメチオニンとわかったのですが、この二つの順番がわかりませんでした。 解答は、「キサントプロテイン反応より、ジペプチドdはフェニルアラニンを含むがジペプチドEはフェニルアラニンを含まないことから、フェニルアラニンは2の位置にはない」とあるのですが、この意味がわかりません。「~から」まではわかりますが、どうしてそれがフェニルアラニンが2の位置にないということになるのでしょうか? よろしくお願いいたします。

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質問者が選んだベストアンサー

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  • Kemi33
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回答No.1

【1つ目の質問】  質問者さんがお書きの様に,テトラペプチドのアミノ酸を左から 1, 2, 3, 4 とします。つまり,テトラペプチドAは「1-2-3-4」で,トリペプチドBは「1-2-3」です。  ここで,トリペプチドBにはペプチド結合が「1-2間」と「2-3間」の2つあります。『Bを酸により部分的に加水分解』した場合には,「1-2間」で加水分解されて生じるジペプチドと「2-3間」で加水分解されて生じるジペプチドが混ざる事になります。  結果,「1-2間」で加水分解されて生じるジペプチド「2-3」とアミノ酸1,「2-3間」で加水分解されて生じるジペプチド「1-2」とアミノ酸3,が生じる事になり,ジペプチドは「1-2」と「2-3」の2種類できます。 【2つ目の質問】  上で書いた様に,ジペプチドD,Eは「1-2」と「2-3」です。  ここで,『ジペプチドDはフェニルアラニンを含むがジペプチドEはフェニルアラニンを含まない』を良く考えて下さい。フェニルアラニンはDとEの一方にしか含まれていないという事です。  したがって,D,Eの両方に含まれる「2の位置」はフェニルアラニンでは無いという事になります。

goodo
質問者

お礼

ご丁寧にご回答いただきありがとうございます。 目からうろこでした。。。 bを分解すると、二種類のジペプチドができるのですね。 それならわかりました! 一つ一つの疑問をもった段階でわからないならともかく、二つの疑問を組み合わせれば、推測できたかもしれない、、、。 まだまだ練習不足です。ご回答ありがとうございました。大変参考になりました。

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