- 締切済み
酸加水分解
とあるサイトで 「SerとThrは酸加水分解で分解されやすい」 という一文を見つけました。 これは、分解されやすさ、つまり酸加水分解(acid hydrolysis)に対する感受性(?)が高いということですよね? ということは、例えば… [Ser-Ala]という2つのアミノ酸から成るペプチドを分解するのと [Gly-Ala]という同じく2つのアミノ酸から成るペプチドを分解するのでは、 [Ser-Ala]の方がより早く分解されると考えてもいいのでしょうか? また、もし仮に[Ser-Ser-Ser]と[Ser-Ser]というアミノ酸配列のペプチドが2つあった場合、 どちらの方が早く酸加水分解されるものなのでしょうか? 生物学のカテゴリーから質問させていただいておりますが、 実際には生化学に分類されるかと思われます。 どうぞよろしくお願いします。
- honey_lee
- お礼率100% (7/7)
- 生物学
- 回答数3
- ありがとう数3
- みんなの回答 (3)
- 専門家の回答
みんなの回答
- DexMachina
- ベストアンサー率73% (1287/1744)
honey_leeさんが見られたのはこちらのサイトでしょうか?; http://www.sc.fukuoka-u.ac.jp/~bc1/Biochem/biochem4.htm この説明を見る限りでは、No.1の方が言われるように、 ペプチドではなくアミノ酸の酸加水分解についてのように 思えます。 ThrもSerもβ-位に水酸基があるアミノ酸ですので、 以下のように分解するのではないでしょうか; NH2 HO | R \ / \ / || | O O / H (R=HならSer、R=CH3ならThr) NH2 HO | R \ /←\ / ||┐┌→| O↓| O / H ↓ NH2 HO | R \ // / | || O O \ H ↓ NH2 HO | R \ / / || || O O
曖昧な文ですが、分解されやすいというのはアミド部分の加水分解のことだと思います。すなわち、いずれもヒドロキシル基(水酸基)を有しており、これが加水分解速度に影響を及ぼすことは十分に考えられます。 だとすれば、[Ser-Ala]と[Gly-Ala]の比較では、前者の方が早く加水分解されることになると思います。 [Ser-Ser-Ser]と[Ser-Ser]の比較に関しては、どちらかが特に速くなるような理由は思いつきません。
お礼
申し訳ありませんでした。そうです、アミド部分の加水分解のことです。 なるほど、よくわかりました!ありがとうございました!
- Bubuca
- ベストアンサー率59% (531/896)
こんにちは 「酸加水分解で分解されやすい」とはペプチド結合が加水分解を受けるとい うよりもアミノ酸が壊れてしまうというふうに解釈できるのですが、いかが でしょうか? アスパラギンだったらアスパラギン酸になるのでわかりやすいですが、セリ ンが壊れてどうなるのかは、ちょっとわかりません。
お礼
紛らわしい質問をしてしまい申しわけありませんでした。アスパラギンに対しての答え、ありがとうございました!
関連するQ&A
- エドマン分解法について
ペプチドAをトリプシンで処理すると3つのペプチドに分解しエドマン分解法でアミノ酸配列を決定したところ以下のようになった。 (1)Tyr-Gln-Glu-Val (2)Ser-Thr-Phe-Arg (3)Phe-Cys-Trp-Lys 一方ペプチドAをキモトリプシで処理すると4つのペプチドと1つのアミノ酸に分解し、エドマン分解法でアミノ酸配列を決定したところ以下のようになった。 (1)Cys-Trp (2)Lys-Ser-Thr-Phe (3)Arg-Tyr (4)Gln-Glu-Val (5)Phe ペプチドAのN末端アミノ酸、C末端アミノ酸、 N末端より六番目のアミノ酸はなにか? とゆう問題なのですがいろいろ調べたのですがわからないです。 まずエドマン分解法とキモトリプシンとトリプシンが鍵だと思うのですがどのようにして解いていけばいいのでしょうか? どなたかご教授ねがいます。 よろしくお願いいたします。
- ベストアンサー
- 生物学
- ペプチド
あるペプチドをアミノペプチダーゼとカルボキシペプチダーゼに反応させた時、アミノ酸が検出されませんでした。 Dabsyl Chlorideを反応させて加水分解をした時。ラベルされたアミノ酸は検出されませんでした。 それにCNBrを反応させると、N-teminalはAla、C-terminalはHSLだとわかりました。 元のペプチドを、トリプシンとキモトリプシンに反応させると次のペプチドが得られました。 トリプシン Thr-Tyr-Ile-Lys Met-Ala-Phe-Val-Lys Leu-Phe-Cys-Arg Clu-Tyr-Ser-Arg キモトリプシン Ile-Lys-Met-Ala-Phe Ser-Arg-Leu-Phe Cys-Arg-Thr-Tyr Val-Lys-Glu-Tyr このペプチドについてわかる事は何ですか? アミノペプチダーゼとカルボキシペプチダーゼに反応させた時、アミノ酸が得られなかった事と、トリプシンとキモトリプシンに反応させた時に得られたフラグメントから考えると、このペプチドは環状構造をしているのではないかと思ったのですが、、、よくわかりません。ペプチドが環状構造になる事はあるのですか? それとDabsyl chlorideとはどんな働きをする物質なのですか?これはC-terminalをラベルするのに使われるのですか??? よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 加水分解酵素による生成物
以下の問題がさっぱり分かりません。 どなたか教えて下さい。 キモトリプシンはタンパク質加水分解酵素(プロテアーゼ)の一種であるが、この酵素の基質特異性は芳香族アミノ酸(フェニルアラニン・チロシン・トリプトファン)のカルボキシ基側のペプチド結合を加水分解することである。次の構造式(1)(2)(以下の画像2つ)のペプチド化合物をキモトリプシンで処理したときの生成物の構造式を書きなさい。 宜しくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- タンパク質の変性について
タンパク質の変性について タンパク質が酸やアルカリによって変性するとき、ポリペプチド鎖の立体構造が変わるだけで、アミノ酸の配列は変わらない…ということはペプチド結合が切れたりはしないんですよね? しかしペプチド結合は酸やアルカリによって加水分解される、とも参考書等に書いてあります。 これがわかりません。 酸変性、アルカリ変性の際、ペプチド結合は切れないのでしょうか?
- ベストアンサー
- 生物学
- ペプチド結合とエステル結合の加水分解
同一分子内にペプチド結合とエステル結合が存在する場合(アスパルテームのような)、胃酸などの酸触媒などにより加水分解を行ったとき、最初に加水分解されるのはどちらの部位ですか? また、アスパルテーム分子内のエステル結合が加水分解されるとしたら、アルコールとしてメタノールが生じるはずですが、生体にメタノールは有害なのに問題ないのでしょうか。
- ベストアンサー
- 化学
- アミノ酸の分類について
タンパク質の三次構造を安定化するアミノ酸側鎖の間の相互作用は、主として疏水結合、水素結合、塩橋、共有結合のいずれによるものか分類しなさい。 アミノ酸:ala asn cys gln gly Ile Leu met phe pro ser thr trp tyr val asp glu arg his lys この様な問題を出されたのですが、どの様に分類すればよいのでしょうか? 解答をお願い致します
- 締切済み
- 化学
- ナットウキナーゼの蛋白質分解機構
蛋白質分解酵素には様々なものがあり、その内の1つとして納豆に含まれている蛋白質分解酵素であるナットウキナーゼがあります。 蛋白質分解酵素は、ペプチド鎖のアミノ酸配列の途中の所を切断して短鎖のポリペプチドに分解するエンドペプチダーゼと、ペプチド鎖のアミノ酸配列の末端からアミノ酸を1~2個ずつ切り離して行くエキソペプチダーゼという2つの種類のどちらかに分類する事が出来ます。 更に、エキソペプチダーゼはペプチド鎖を、カルボキシル基がある方の末端からアミノ酸を切り離して行くカルボキシペプチダーゼと、アミノ基がある方の末端からアミノ酸を切り離して行くアミノペプチダーゼのどちらかに分類する事が出来ます。 ではナットウキナーゼはエンドペプチダーゼなのでしょうか、それともエキソペプチダーゼなのでしょうか? また、もしもエキソペプチダーゼであった場合には、カルボキシペプチダーゼとアミノペプチダーゼのどちらなのでしょうか?
- ベストアンサー
- 化学
- 塩酸による加水分解で測定不可になるアミノ酸
タンパク質のアミノ酸配列を知るために行う、塩酸による加水分解で分解されてしまい検出が出来なくなってしまうアミノ酸とは何でしょうか? ご存知の方お願いします。 アスパラギンとグルタミンはアスパラギン酸とグルタミン酸になってしまうのですよね??
- 締切済み
- 化学
お礼
そうです、そのページです! やはりOH基の存在が関係しているのですね。 図もわかりやすかったです、ありがとうございました。