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13NMRスペクトルに関しての問題

オクタン(C8H18)の異性体の炭素13NMRスペクトル測定をプロトン照射モーメントで行った。以下に挙げた条件を満たす異性体の構造式を各々1つ書け。 (1)吸収ピークが7本の場合 (2)吸収ピークが2本の場合 この問題なのですが、ピークの本数だけが書いてあって、値が書いていないので、どう解けばいいのかが、わかりません… アドバイスをいただけないでしょうか?

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  • 化学
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質問者が選んだベストアンサー

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  • 回答No.3

うーんと、もっと簡単な化合物を例にして説明してみます。 ブタンの異性体で考えて見ましょう。 C-C-C-C C-C-C  |  C の二つがありますね。 上の構造(n-ブタン)だと、両端のメチル基、内側のメチレンが区別できますから、シグナルは2つでるはずです。 また、下の構造(イソブタン)だと、まわりのメチル基、内側のメチンが区別できますから、この場合もシグナルは2つです。 ペンタンだとどうでしょうか? C-C-C-C-C C-C-C-C  |  C  C  | C-C-C  |  C の三つがあります。 一番上だと、両端のメチル基、一つ内側のメチレン、真ん中のメチレンが区別できますのでシグナル3つ。 二つ目だと、左のメチル基、その付け根のメチン、その横のメチレン、右端のメチル基が区別できますから、シグナルは4つ。 一番下だと、まわりのメチル基と真ん中の四級炭素が区別できますから、シグナル2つ となります。 このようにして考えてみてください。

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質問者からのお礼

わかったようなきがします^^ 7本は単純に             C             | -C-C-C-C-C-C-C- 2本は     C  C     |  | -C-C-C-C-     |  |     C  C になりました。 これでいいのでしょうか?

その他の回答 (3)

  • 回答No.4

下のはOKですが、上のは2-メチルヘプタンですか? それならOKですが、絵(というか線)がずれてて、2-メチルなのか3-メチルなのか判然とせず・・・

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質問者からのお礼

ご回答ありがとうございました~^^ また機会がありましたらよろしくおねがいします

  • 回答No.2
noname#160321
noname#160321

#1様のお答えの通りにやるべきですが、単純な解は: 1)同じ炭素が二つだけ有る 2)同じ炭素が6個と二個ある です。

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質問者からの補足

オクタンの異性体を全部かいてみたら18種類でてきたのですが、あっていますでしょうか?印をつけて考えているのですが、どれが7本、2本になるのかがわかりません… それぞれひとつだけしかないともなるとよく理解できなくて

  • 回答No.1

私はすぐに分かってしまいましたが(笑、要はなれです。 とりあえず、考えられる構造を全て紙に書き出してみてください。 あとは、区別がつく炭素同士を印をつけて分けてみましょう。 面倒くさいですが、最初なのでしっかりやった方が今後のためだと思います。 印の数と13C NMRのシグナル数が対応します。

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質問者からの補足

そういう考えでよかったのですか! ありがとうございます やってみます!

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