１－ブタノールとtert-ブチルアルコール

質問

アルコールと臭化水素から臭化アルキルが生成する反応について質問です。１－ブタノールとtert-ブチルアルコールを臭化水素と反応させたときに、tert-ブチルアルコールと反応させた時の方が容易に反応したのですが、この理由を教えて下さい。おそらく求核置換反応を考えると思うのですが…。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

ｔ-ブチルアルコールではＳＮ１で反応が進みます。この反応がＳＮ１が主たるルートで進むとするとＳＮ２が有利な1－ブタノールは「立体障害が少ない」いうメリットが無くなり、アルキル基が沢山付いた方が陽電荷を安定化しやすいというＳＮ１のメリットが表に出て来てｔ-ブタノールの反応が有利になります。
2-ブタノールの反応があるともっと面白い結果が見られるのですけれど。
m(_ _)m

お礼

どうもありがとうございます。SN1反応の方が有利なんですね。ANo.#1さんの説明のおかげでよくわかりました。