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2ブタノン→3メチル3ペンタノール

2ブタノンにエチルマグネシウムブロミドそして 酸処理をすると3メチル3ペンタノール が生成すると書いてあったのですが 反応機構が省略されていて 理解に困っています どなたか教えてくださいませんか

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noname#62864
noname#62864
回答No.2

エチルマグネシウムブロミドにおいて、Mgに結合している炭素は負電荷を持っています(つまり「求核剤」になります)。Mgの方が炭素よりも電気陰性度が小さいからです。 したがって、その炭素は正電荷を持っている部分を攻撃します。 ここでは、2-ブタノンのカルボニル炭素が正電荷を持っており、それに該当します。なぜなら、酸素の電気陰性度が大きい為に、電子が酸素の方に引き寄せられるからです。 結果的に、(C2H5)2C(OMgBr)CH3がはじめに生じます。 これを酸で加水分解すると、3-メチル-3-ペンタノールとMgBr(OH)になります。ただし、用いる酸の種類や量によってMgBr(OH)は別のものになるでしょうが、このことはあまり問題とされません。 質問内容とは関係ありませんが、化合物名に「-」が欠落しています。

milkflour
質問者

お礼

回答ありがとうございます。 注意が散漫していてグリニャ-ル試薬であることに 気がつきませんでした ハイフンのご忠告ありがとうございます。 テストでは減点対象ですから。

その他の回答 (1)

回答No.1

グリニャール試薬のケトンへの付加反応で、最も基本的な有機反応の一つですが、学習されていませんか?大学の最初の有機で習うはずですが?

milkflour
質問者

お礼

回答ありがとうございます。 仰るとおり反応物を化学式 にあらわすと RMgXの形であることに気がつきました。 もうすこし注意します

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