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ケトン類の分解

act_chemの回答

  • act_chem
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回答No.1

宿題か何かでしょうか・・・ アルデヒドが分解(恐らくは酸化といいたいのでしょう)して酢酸になるというのは、アセトアルデヒドに限ることで、通常はカルボン酸を経て、二酸化炭素と水などになるでしょう。 質問にあるケトン類(今回の場合アセトン)の分解(酸化)が起こりにくい理由としては、まずケト・エノール互変異性がほとんどケト型によっているということがあげられます。さらに、ケトン部分の炭素に求電子反応を起こそうと近づいても、2つのメチル基の立体障害のためにこれも難しいのです。 よって反応を進行させるためにはケト型をエノール型に変化させる必要があります。恐らく強酸などのプロトンリッチな条件が必要かと思います。また立体障害を克服するだけの活性化エネルギーが必要かと思いますので、反応系は高温の方が起こりやすいと思います。

noname#61845
質問者

お礼

ご回答ありがとうございます。 宿題ではなく、個人的に勉強している最中です。 最近良く耳にする、光触媒について調べていたら、アセトンの分解(おっしゃる酸化です)をする云々の話が出てきたのですが 辞書で調べたら分解(酸化)しにくいと出たので疑問に思った次第です。 光触媒ではラジカルがキーとなりますが、立体障害に対抗できるほどの エネルギーが生成する可能性があるということなのでしょうか。 教えてくださったケト-エノール互変異性をキーワードに検索したら 図解で理解することができました。 もし条件がそろえば(ケト型をエノール型に変化できれば)、アセトンも分解できるということですかね。 ありがとうございました。

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