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パラニトロフェノールについて教えてください。

p-ニトロフェノールって炭酸ナトリウムで発色するんですか?? 発色するのならなぜ発色するのですか?? 詳しい方教えてください。お願いします!!

  • 化学
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noname#62864
noname#62864
回答No.2

構造の変化に関しては、No.1のご回答に述べられているとおり、H+がとれてフェノキシドを生じるということです。 こうなることによって、共鳴系に大きな変化が生じます。 すなわち、H+が取れる前には、主としてベンゼン環上に分布していたπ電子が、ニトロ基や新たに生じた-O^-を巻き込んで非局在化することになります。 たとえば、ベンゼン環とOの間やベンゼン環とニトロ基由来のNの間の結合に二重結合性が生じ、下記のような共鳴型が大きく寄与することになるために、可視領域に吸収を生じ、黄色に着色することになります。 Hは省略してあります。少々わかりにくいかもしれませんが、ご容赦ください。     C=C     O-    /   \   / O=C     C=N+    \   /   \     C=C     O- 上記のような共鳴型が生じる理由として、フェノール性の-OHからH+が取れたことが重要であるということです。

hana_no-hatena
質問者

お礼

わかりやすい回答をありがとうございます!

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  • nopopon2
  • ベストアンサー率39% (13/33)
回答No.1

p-ニトロフェノールは変色域がpH5~7の酸塩基指示薬の一つです。 アルカリ性下では、脱水素されて、解離型となり黄色の発色となります。 発光機構 HIn ⇔ H++In- 解離型 O-C6H4-N(O-)2 (Oマイナスが2つになります) 実際の構造が知りたいようでしたら、URLのP.3をご覧ください ttp://www.toyobo.co.jp/seihin/xr/product/dsg/newsletter/img/002.pdf

hana_no-hatena
質問者

お礼

詳しい説明をありがとうございます!

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