六員環（ピラノース）におけるL形、D形の数

質問

ガラクトピラノースの立体異性体の数と、L形、D形を求める問題で、立体異性体の数は不斉炭素の数から３２個だとわかりました。そこからL形とD形はそれぞれ半分ずつだと考えて１６個ずつだと解答したのですが、答えが８個ずつでした。この場合残りの８個はL形でもなくD形でもなくどういったものになるのでしょうか？一応六員環ということでアノマーが関ってくるのかなと推測したのですがよくわかりません。誰か教えてくださったらありがたいです。

回答No.3

Tacosan · ベストアンサー

六炭糖 (アルドース) なので直鎖だと D, L がそれぞれ 8個ずつ.
これが環状になるとキラル中心が 1個増えて D, L それぞれ 16個ずつになりますが, このうちアノマーについてはα, βを使って区別します, だそうです.

で, 例えば
α-D-galactopyranose ⇔ D-galactose ⇔ β-D-galactopyranose
という平衡が成り立ちます.

参考URL：

http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/glycosid.htm

お礼

よくわかりましたｍ（＿　＿）ｍ丁寧に答えてくださってありがとうございました。

回答No.2

Tacosan

ガラクトースだからケトースじゃなくってアルドースですね. 間違えました.

補足

解答と補足ありがとうございます。鎖状の場合は全体として１６個でDとLが共に８個ずつになることは理解できました。ところが、この問題のように六員環（環状）になることによって、鎖状のときは不斉炭素でなかったところがアノマーになってしまいます。すると異性体の数は３２個になります。しかし、D,Lの数が鎖状の時と同じになっているということは、D,Lの違いはアノマーに左右されないのでしょうか？あと質問文中に誤りがありました。「残りの８個」ではなくて「残りの１６個」でした。

回答No.1

Tacosan

もともと鎖状の六炭糖 (ケトース) は 16個しかないので, DL どちらも 8個ずつにしかならないはず.

上下が完全にひっくりかえったものを重複して数えているんじゃないでしょうか?