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六員環(ピラノース)におけるL形、D形の数

ガラクトピラノースの立体異性体の数と、L形、D形を求める問題で、立体異性体の数は不斉炭素の数から32個だとわかりました。そこからL形とD形はそれぞれ半分ずつだと考えて16個ずつだと解答したのですが、答えが8個ずつでした。この場合残りの8個はL形でもなくD形でもなくどういったものになるのでしょうか?一応六員環ということでアノマーが関ってくるのかなと推測したのですがよくわかりません。誰か教えてくださったらありがたいです。

  • 化学
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  • ベストアンサー
  • Tacosan
  • ベストアンサー率23% (3656/15482)
回答No.3

六炭糖 (アルドース) なので直鎖だと D, L がそれぞれ 8個ずつ. これが環状になるとキラル中心が 1個増えて D, L それぞれ 16個ずつになりますが, このうちアノマーについてはα, βを使って区別します, だそうです. で, 例えば α-D-galactopyranose ⇔ D-galactose ⇔ β-D-galactopyranose という平衡が成り立ちます.

参考URL:
http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/glycosid.htm
hamubakka
質問者

お礼

よくわかりましたm(_ _)m丁寧に答えてくださってありがとうございました。

その他の回答 (2)

  • Tacosan
  • ベストアンサー率23% (3656/15482)
回答No.2

ガラクトースだからケトースじゃなくってアルドースですね. 間違えました.

hamubakka
質問者

補足

解答と補足ありがとうございます。鎖状の場合は全体として16個でDとLが共に8個ずつになることは理解できました。ところが、この問題のように六員環(環状)になることによって、鎖状のときは不斉炭素でなかったところがアノマーになってしまいます。すると異性体の数は32個になります。しかし、D,Lの数が鎖状の時と同じになっているということは、D,Lの違いはアノマーに左右されないのでしょうか?あと質問文中に誤りがありました。「残りの8個」ではなくて「残りの16個」でした。

  • Tacosan
  • ベストアンサー率23% (3656/15482)
回答No.1

もともと鎖状の六炭糖 (ケトース) は 16個しかないので, DL どちらも 8個ずつにしかならないはず. 上下が完全にひっくりかえったものを重複して数えているんじゃないでしょうか?

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