ナイロン合成において

質問

学校の実験で、ヘキサメチレンジアミンと二塩化アジポイルを使ってナイロンを合成しました。二塩化アジポイルとは、どんな物質なんですか？アジピン酸とは違うんですか？それともう一つなんですけど、界面に生じたナイロンの糸を水とアセトンで洗い、乾燥させて蒸発皿に入れて加熱してより細い糸を作ったんですけど、このときのアセトンの役割って何ですか？
　誰か分かる方教えてください！！

回答No.1

OZ-Boss-AZ · ベストアンサー

「二塩化アジポイル」　＝　「アジピン酸ジクロリド」

アジピン酸よりアジピン酸ジクロリドの方が反応性が大きいので、実験室などで作る時にはアジピン酸ジクロリドを使います。

アジピン酸ジクロリドを四塩化炭素（有機相）に溶かし、水酸化ナトリウム水溶液（水相）にヘキサメチレンジアミンを溶かして有機相に加えると界面ができます。
アジピン酸ジクロリドを使うと、ナイロンの他に副生成物としてHClが発生するので、水でよく洗浄し、温水で洗ったりします。

私が実験した時には、ナイロンについたアルカリを除去するために2～3％程度の酢酸水溶液で洗いました。

アセトンで洗浄するのは生成したナイロン中の有機物を除去するためでしょう。アセトンは水相にも有機相にも可溶なので、水に溶けない有機物（未反応物・・・四塩化炭素やアジピン酸ジクロリド）を除去することができます。

参考URL：

http://www.bunseki.ac.jp/naruhodo/jugyou12.html

お礼

ありがとうございます♪

回答No.2

bonjovi

二塩化アジポイルの化学式はClOC-(CH2)4-COClでアジピン酸のカルボキシル基の-OHが-Clと置き換わったもので、ハロゲンは強力な電子吸引基ですからカルボキシル基の炭素はより正の電荷を帯び、ヘキサメチレンジアミンとより反応を起こしやすくなります。したがって、通常アジピン酸よりも二塩化アジポイルを用います。
アセトンの役割ですがおそらくただ洗浄用に使っているだけだと思います。おそらく界面重合を行い、水相と有機相の界面でナイロンを合成したと思いますが、ナイロンを溶液から取り出す際に有機相の有機溶媒に濡れてしまいます。アセトンは有機溶媒を溶かしますからくっついた有機溶媒を落とすために用いているのだと思います。

お礼

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