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常圧でNaOH水溶液を100℃以上に上げることは困難か
Saturn5の回答
- Saturn5
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まず、ベンゼンは内部の電子（π電子）が完全に共鳴化していた安定で反応しにくい ものです。そこで、ハロゲンやスルホ基をつけてπ電子のバランスを崩すと、 ３００℃くらいでＯＨ－が置換するようになります。 ＜クロロベンゼン＞ クロロベンゼンはハロゲンが入ったことにより少しの極性はありますが、 分子性物質であり分子間力が小さいので沸点は低い（１３１℃）です。 ですから、常圧では３００℃にできませんので、加圧する必要があります。 加圧すればＮａＯＨ水溶液も３００℃にできますので、ＮａＯＨ水溶液と 反応させます。この方法は温度・圧力が高く、事故がおこりやすいのが 欠点で、以下のベンゼンスルホン酸ナトリウムのアルカリ融解が開発され ました。 ＜ベンゼンスルホン酸ナトリウム＞ スルホ基は２価の置換基であり、ベンゼンに結合してもマイナスイオンになります。 ベンゼンスルホン酸ナトリウムはイオン結合性物物質であり沸点が高いです。 そのため、常圧で３００℃以上にすることが可能になっています。 しかしながら、反応の相手であるＮａＯＨは水溶液ですと３００℃にすることは できませんので、固体として反応させます。（アルカリ融解） 圧力が低いと言うことはクロロベンゼン法に比較して安全性が高くなりましたが、 固体の飯能は界面飯能なので反応速度が低いのが欠点です。
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