同期への告白をするにあたって相談

質問

20代の社会人男です。

何度か同じ質問をしていますが、いろいろな方のご意見を聞きたいのでよろしくお願いします。

私は同期の女性に好きな人がいます。 彼女とは冗談を言い合えるぐらいの中でもあり半年前に、自分と同じフロアに異動してきたので会話する機会も多くなっています。 出会ってから3年程になりま すが会社の飲み会や同期会など で複数人で休日遊んだことはこれまで何回かあるのですが、まだ二人で食事や遊びをしたことはないです。(1年前に仕事帰りの食事に誘うことをしましたが予定があったため2回断られています。)

彼女は社交辞令はとてもしっかりとしている方なのですが、内向的であり、所謂きゃぴきゃぴした女子ではなく自分からは決して飲みに行こうなどとは言わない性格です。また自分の趣味に費やす時間や一人の時間が必ずほしいタイプであるため必要以上の干渉があると不快に思うタイプでもあり元カレとは過去にそれが原因で別れたようです。また趣味がジャニーズ系のアイドルのようでよくグッズ集めやライブ活動も休日してるらしいです。
そのため二人きりの食事の誘いも度重なると嫌われると思い年に1回のペースでしか言えませんでした。

彼女とはその他、以下のような関係です。
・お互い誕生日はおめでとうメールをする。
・私は旅行や誕生日などに彼女へお菓子の土産をよく渡している。彼女からもお土産をもらったことがある。
・彼女が一人ぐらしを始めた際、引越し祝いとしてインテリアが欲しいと言われた(結局、何も渡していない。)
・二人きりのデートはないが仕事帰り、彼女が電車の待ち時間があったときは二人でカフェで時間を潰したことが2回ある。
・会社行事の中でペアを組んで手を繋ぐ企画があった際、彼女から近くにいた私を指名してくれた。
・つい最近は会社の飲み会から帰る際、彼女の車がある駐車場まで二人きりで帰った。(夜道が暗かったので送るということで一緒に帰りました。)駐車場に着いたら彼女からお礼で私の家の近くまで車で送ってくれました。
・彼女が旅行に行くと聞いてお土産を冗談でお願いしたら買ってきてくれた。
・仕事中に暇なときがあると私宛にメールをしてくれることがある。

今回の相談内容ですが、8月と9月に研修があり東京に行きます。8月は同期メンバー全員、9月は私と彼女の二人だけになります。そのため8月のときに彼女に好意がある旨をアプローチして9月には二人きりのタイミングで告白しようと考えています。
皆様の意見をお待ちしております。

回答No.3

sirjet

いいですね、楽しそうで。

ただ、告白して直ぐに回答が出てくる事はなさそうですね。彼女の性格・経験からして。多分、ちょっと考えさせて、と言う回答になるのでは？それで問題なければ、告白してしまいましょう！

その後は、ゆとりを持った「好き好き攻撃」にすればよいでしょう。

例えば、同期と一緒の旅行の時に、XXちゃんは何食べたい？とか、レストランやエレベーターのドアを開けてあげるとか、旅行中の事象・景色・話等を先方の趣味や子供時代の話と繋げてみたり、お手洗い行かなくて大丈夫？とか、車の空調が寒すぎない、暑過ぎない？等、単発的に彼女に気を使っている事を示し、相手に考える時間を与えれば、次第に先方の心の一部に入っていけると思います。

場合によっては、アグレッシブな好き好き猛攻も効果的と思いますが、最初の段階から入ると、先方の性格からしてやや疎まれるかもしれませんね。

回答No.2

せい めい（@2418mo）

それでいいと思います。気持出してすっきりしましょう。

回答No.1

shiroya

1度もデートしてないのに告白かぁ、どうだろう。

＞二人きりの食事の誘いも度重なると
なんで食事にこだわる。映画じゃ駄目か。なんかのイベントじゃ駄目か。

＞何も渡していない。
何で渡さないの。人によっては脈無しと感じると思うけど。

＞二人でカフェで時間を潰したこと
そういう機会があったのに何でデートに誘わない。

＞9月には二人きりのタイミングで告白しようと考えています。
二人きりのタイミングなんて何ぼでもあったろうに。
段取り結構ですが、段取り重視でせっかくのタイミングを山ほど逃してるってことに気づかないか。

＞内向的であり
内向的な相手に、デートの前振りもなしでいきなり告白。うまくいけばいいですな。