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トルエンとベンゼンのニトロ化傾向
psa29の回答
トルエンの方がニトロ化されやすいです。 ニトロ化は芳香族環への親 電子置換反応なので、ベンゼン環の電子雲濃度が高い方が反応しやすくなります。 ベンゼンに比べ、電子供与基であるメチル基をもつトルエンの方が、ベンゼン環の電子密度が高くなるからです。 ちなみに配向性と反応性は必ずしも一致しません。 たとえば、ハロゲンは、I効果では電子吸引性、M効果では電子供与性です。 ハロゲンがつくと、例えばクロロベンゼンではベンゼン環の電子密度は、ベンゼンよりも低下するので 反応性(反応速度)はベンゼンよりも遅くなりますが、反応途中のσ錯体の安定性からオルトーパラ配向になります。 アニリンなどは、ベンゼン環の電子密度も高まるので、ベンゼンに比べ反応速度も速く、配向性もオルトーパラ配向になります。 ニトロ基はI効果、M効果とも電子吸引性なので、反応速度は低下し、メタ配向になります。
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