• ベストアンサー

エナミン反応について

こんばんは。いつもお世話になっております。 有機化学の問題で再び考え込んでしまっています・・・ どなたかアドバイスをくださればと思い、書き込ませていただきます。 画像の問題なのですが、 Storkのエナミン反応だと考え、反応機構を書いてみました。 が、ホルムアルデヒドには脱離基が付いていないため、うまくいきませんでした。 こういう場合は何か別の考え方があるのでしょうか?

この投稿のマルチメディアは削除されているためご覧いただけません。
  • 化学
  • 回答数1
  • ありがとう数1

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
noname#152562
noname#152562
回答No.1

生成化合物は、シクロペンタノンのα位に-CH2OHがついたものですよね。 だとすれば、HCHOに脱離基は必要ありませんが。

AOZORASORA
質問者

お礼

ただくっつけるだけだったんですね^^; 難しく考えすぎてました。素早い回答をありがとうございました!!

関連するQ&A

  • t-BuOK法による脱離反応

    大学で有機化学の院試を控えている者です。 参考書に載っていた演習で、 4-bromoheptaneをt-BuOKで脱離する反応において生成物を求めよという問題です。 この反応による生成物は3-hepteneでよいのでしょうか? 他にも生成物がある場合は教えていただきたいです。 また、この反応機構を詳しく教えていただけるとありがたいです。

  • 有機化学の反応機構について質問です。

    有機化学の反応機構について質問です。 アルデヒド基の炭素をマイナスに帯電した炭素が攻撃するとき、いつもアルデヒド基の酸素の2重結合の一本が押し出されていると思うのですが、水素が押し出されるのではなく酸素が押し出される理由はあるのでしょうか? 反応機構を覚えるのが苦手なのですが、「これがあればだいたい~を攻撃して~がはずれる」といった決まった電子の動きの覚え方はありますか? 反応機構を理解すれば有機は面白いと言われたのですが理解するには何がポイントなのかわかりません(´xдx`) 試験が迫っているので焦っています(>_<) アドバイスして頂けると有り難いです(>_<)

  • アレーンオキシドの反応について

    大学で化学を専攻している者です。 有機化学において、アレーンオキシドの反応では転位によりフェノールを与える場合があると学びました。 この転位の機構は (1)エポキシドがプロトンを引き抜く (2)カルボカチオンでヒドリドシフト(NIH転位)が起こる (3)NIH転位により生成したエノンからプロトンが脱離しフェノールが生成する となっていますが、 この機構の(3)においてHがプロトンとして脱離するのが何故なのか分かりません。 例えば添付の画像ではCに結合したHが脱離しBとHB+を形成していますが、 イオン化エネルギーや電気陰性度を考慮するとこのHの移動はおかしいと思います。 何を考慮すれば(3)を説明できるのでしょうか。 もしくは私の解釈にどこか誤りがあるのでしょうか。 説明でも文献の紹介でも何でも構わないので、 参考になるものがありましたらご教示下さい。 お願いいたします。

  • 芳香族求核置換反応

    反応機構として付加ー脱離機構と脱離-付加(ベンザイン中間体経由)がありすよね。オルト位やパラ位に電子吸引性の官能基が付いていたら付加ー脱離機構、付いていなかったらベンザイン中間体経由と考えていいのでしょうか?

  • 大学初等程度の化学の質問です。

    現在有機化学を勉強しています。 ボルハルトショアー現代有機化学上に掲載されていた以下の反応式で疑問に思っています。     OH  |   | /\/\     -(H2SO4,80℃)→     >=/\ (ちょっとわかりづらくてすいません。) 4-メチル2-ペンタノール         2-メチル2-ペンテン  この反応機構を問う問題があるのですが、解答では、 (1)まずヒドロキシ基にプロトンが付加し水分子が脱離する (2)3位炭素上の水素が2位炭素上に転位する (3)4位炭素上の水素が脱離し上記のアルケンを得る となっています。 私は(3)の機構に納得ができません。 理由は、4位炭素上水素が解答のような脱離ではなく、3位炭素上に転位したほうが、4位炭素がより安定な第三級カルボカチオンになるためと考えるからです。3位炭素上に水素が転位した後、3位炭素上水素が脱離して上記の生成物が得られるのではと感じています。 結局私の考えでも解答は導くことはできますが、解説に納得できません。 どなたか私の間違い箇所等ありましたら指摘していただけるとありがたいです。 有機化学が得意な方どなたかよろしくお願いします。

  • これはなんの反応なんですか?

    有機化学の反応なんですが、この反応は間違ってはいないでしょうか? 自分としてはどうも怪しくてしょうがないんです でも問題の全体を見る限りこの反応は成立している この反応の条件で普通に考えたらOH基がOMe基を置換するのが一般的ではないかと...

  • エナミンの反応について

    画像の量が多いので下記のサイトに質問と供に載せましたので、ご覧頂けると助かります。 http://d.hatena.ne.jp/ao-1/20090627/1246107400 聞きたい事は4つほどあります。上記サイトにも書きましたが下にまとめます。 (a)この解答は問題集の解答と開始から違いますが実際どちらが正しいのでしょうか? (b)この解答での(2)では下記のように水素が別のメチレン基から脱離した場合の反応は起こらないのでしょうか? (c)Cope転位が起こ前に(3)では、窒素Nの非供給電子対が流れて別の反応をする事はあるのでしょうか?それは共鳴して(2)に戻るのでしょうか? (d)反応機構というものは、答えさえ合っていればある程度の違いは人の解釈なのでしょうか? 詳しく教えて貰えると助かります。

  • ホルムアルデヒドに特異的な反応

     ホルムアルデヒドとだけ反応して、アセトアルデヒドとか別のアルデヒドとは反応しない化合物というのは世の中に存在するんでしょうか?  細孔などへの物理的な吸着による分離というのはあるようなのですが、化学反応による分離は、やはり反応性の高い官能基を持つだけに無理のような気がするのですが・・・

  • 芳香族求電子置換反応の反応性について

    有機化学の問題で、「クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、ベンゼンの3種において求電子置換反応の反応性が高い順に並べよ」という問題を解いています。置換基の誘起効果により置換基別の反応性は水素>塩素です。 ハロゲンは不活性置換基なので ベンゼン>クロロベンゼン になるのはわかりましたが、クロロベンゼンとジクロロベンゼンでは、更に不活性置換基が増えるため クロロベンゼン>ジクロロベンゼン となるのでしょうか?

  • E2、SN2、E1、SN1反応の脱離基について

    E2、SN2、E1、SN1反応の脱離基についてですが、 H2OやROHは、SN1やE1反応で良い脱離基になるのは何故でしょうか(H+がある場合だけ?)? また、エーテルは酸または塩基触媒下で、SN2やE2反応で良い脱離基になるのは何故でしょうか? エトキシドイオンのような強い共役塩基はSN2反応ではよい脱離基でないのは何故ですか? OH-は良い脱離基でしょうか? どなたか、詳しく解説して頂けないでしょうか?宜しくお願い致します。