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イソブタン{(CH3)2CH-CH3}を炭素数4の他の有機化合物、およ
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炭素数4の有機化合物から合成する方法として、以下が考えられます。 (CH3)3C-Br → (CH3)3C-Li → (CH3)3CH すなわち、出発物質である2-ブロモ-2-メチルプロパン(炭素数4)をリチウムと反応させて有機リチウム試薬とします。生成した有機リチウム試薬を水と反応させれば、目的のイソブタンが生成します。 炭素数5の有機化合物から合成する方法は難しいですが、一応、以下のような手順が考えられます。 (CH3)3C-(C=O)-NH2 → (CH3)3C-NH2 → (CH3)C-N+(CH3)2 OH- → (CH3)2C=CH2 → (CH3)3CH すなわち、出発物質はt-ブチルアミド(炭素数5)で、(1)Hoffmann転位でt-ブチルアミドをt-ブチルアミンに変換、(2)得られたt-ブチルアミンを過剰のヨウ化メチルと反応させた(徹底メチル化反応)後、Ag2Oで処理して上記アンモニウム塩を得る、(3)得られたアンモニウム塩を加熱するとHoffmann脱離が起きて2-メチルプロペンが得られる、(4)2-メチルプロペンを接触水素化して目的のイソブタンを得る。
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