• ベストアンサー
  • すぐに回答を!

ニトロフェノールのp,o異性体の色はどうしてoのほうが濃いのですか?

ニトロフェノールのp,o異性体の色はどうしてoのほうが濃いのですか? いろいろなサイトで共役二重結合(電子が非局在化)があるものほど可視光線を吸収するからとありました。 またあるところでは 『電子というものは、狭いところに閉じ込めておくよりも広いところに放してやったほうが落ち着いて安定になります。一ヶ所の二重結合内に閉じ込めておかれるよりも、共役二重結合の非局在化で広々としたところに放たれたほうが落ち着きがよいのです。狭いところに閉じ込められた電子を揺さぶるには振動数の大きな電磁波が必要ですが、広いところに放たれた電子を揺さぶるには振動数の小さな電磁波で十分です。そのことは、吸収する光の波長という形で現れてきます。c=fλ です。cは光速で一定。振動数fが大きくなると波長λは小さくなります。逆に振動数fが小さくなると波長λは大きくなります。 共役二重結合が短いと吸収波長は短く、共役二重結合が長くなると吸収波長が長くなって、ついに目に見える「色」を吸収するようになり、物質に色がつくことになります。』 というのもありました。 しかし、p、もoもどちらも共役二重結合の数は同じように見えます。 どちらもキノイド状態のときでも考えましたが、まったく理由がわかりませんでした。

共感・応援の気持ちを伝えよう!

  • 回答数1
  • 閲覧数801
  • ありがとう数1

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
  • 回答No.1
noname#160321
noname#160321

こんな寄与があるからです。 (付図参照)

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

関連するQ&A

  • 共役二重結合

    共役二重結合では、単結合間ではπ電子が局在化し、結果、π電子が移動できるようになる、とあったのですがよく意味がわかりません。 なぜπ電子は非局在化するのでしょうか?? 教えてください。

  • 共鳴効果と振動数の減少

    IRで共鳴構造をとる物質は予想される特性吸収帯から振動数が小さくなる方向に検出されるらしいのですが、これはπ電子の非局在化により原子間の結合が弱くなったからなのでしょうか?

  • 共役ポリエンのHOMO→LUMO電子の励起

    次も問題がどうしてもできません… とっかかりだけでも教えていただけないでしょうか。 エネルギー差がわかれば電磁波の波長がわかるのはわかるのですが、結合長をどう使うのかよくわかりません。 「共役ポリエン分子であるカロテンには22本の結合があり、11本の単結合と11本の二重結合が炭素原子の鎖に沿って交互に並んでいる。各CC結合は平均140pmであるとし、22個のπ電子が炭素鎖に沿って自由に運動しているモデルを採用するとき、最高被占軌道から最低空軌道へ電子を励起するのに必要な電磁波の波長を求めよ。」 アバウトなやり方でもいいのでよろしくお願いします。

  • 色と波長の関係について

    可視光線の色は波長に依存するらしいですが、なんか釈然としません。 光が波動であることはヤングの実験から確かめられ、白色光がいろいろな色の光の集合体であることは、プリズムによる光の分散の実験で確かめられることは理解できます。しかし、なぜ色は波長によって決まるといえるのかがわかりません。他にも振動数なども考えられると思うのですが。初歩的な質問ですがよろしくお願いします。

  • 物質の色と温度

    分子の励起エネルギーは飛び飛びの値しかとれない。よって,分子が吸収できる光のエネルギーも,飛び飛びの値しかとれない。分子が吸収する光のエネルギーと光の振動数との関係は,E=hνという式によって表されるので,分子が吸収する光の振動数も飛び飛びの値をとる。 物質の色というのは、電子のエネルギー準位間のエネルギー差によって決まる。 分子が色を持つには,分子が可視光に相当する振動数の光を吸収する必要があるが,これに相当する励起エネルギーは分子内の電子遷移に対応する。 これってつまり、物質に光エネルギーではなく、熱エネルギーを加えても物質の色は変化するのでしょか??

  • 誘電体に電磁波を通した時の波長の変化について

    誘電体に電磁波を通した時の波長の変化について教えてください。 誘電率短波長効果とうものがあるらしく、誘電体を電磁波が通過すると電磁波の波長は短くなるそうなのですが、どうしてそうなるのかを解説していただけないでしょうか? 誘電体に電磁波を通すと電磁波のエネルギーが吸収された分振動数は小さくなり波長は長くなると思っていたのですが… 波長が長くなるのか短くなるのか、どうしてそういえるのか専門家や詳しい方教えていただけないでしょうか。 どうかよろしくお願いいたします。

  • 色を決める要素について。

    色を決める要素について。 昨日大学の教授の話の中で物質の色を決める要因についての話が少し出てきたのですが、あまり理解できませんでした。 そのことについていろいろと調べてみたのですが、なかなか理解できません…。 話の中では有機物質の場合色を決める大きな要因となるのが共役二重結合だということでしたが、 1:具体的には共役二重結合がどのように発色にかかわるのでしょうか。結合の性質がどのように変わればどのように色が変わるかもあわせて説明をお願いします。 また 2:無機物質の場合はどのような要素が色を決めるカギとなるのでしょうか。 3:SAR、ZUMO、HOMOなどの単語が出てきたのですがこれらは色に関してどのような意味をもつのでしょうか。 以上の三つの質問に、素人にもわかりやすく答えていただければ幸いです。

  • UVランプの波長の差による見え方

    こんにちは♪ TLCを使った実験でUVランプをあててスポット位置を調べました。そのとき異なる波長の254nm、365nmを使いました。波長の短い254nmは見えましたが、長い365nmは見えませんでした。 自分で調べた結果、UVは共役二重結合や芳香族に反応するという事が分かりました(サンプルは共役二重結合を持つ芳香族です)。 しかし根本的に短い波長が見えて長い波長は見えない理由が分かりません。どなたかよろしくお願いします。(>_<)

  • フェノールフタレインはなぜ着色するのか

    フェノールフタレインはなぜ着色するのかについて調べています PHが8に達したとき淡いピンク色になるのは連続する共役二重結合の数により、吸収する波長の長さが変わるため というところまではわかったのですが、(間違っていたら訂正願います)PHが10になったとき濃い赤色になるのは、もうひとつのフェノールがアニオンとなるため というのがよくわかりません アニオンとなることでなぜより濃い赤色となるのでしょうか? ご存知の方いらっしゃいましたらどうかご教授ください

  • 共役ジエンの反応性

    共役ジエンへの求電子攻撃を勉強しています。 共役ジエンは、ハロゲン化水素などと反応すると2重結合のπ結合のひとつが切れ、ハロゲン化水素のプロトンを攻撃します。 共役ジエンは非局在化により安定していると習ったのですが、安定なのになぜ反応性があるのでしょうか?