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エチレンの二重結合について

エチレンの二重結合はsp2混成軌道でσ結合1、π結合1だそうですが、なぜsp3でσ結合2本とならないのかわかりません。すみませんがよろしくお願いいたします。

  • 化学
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みんなの回答

noname#116453
noname#116453
回答No.4

>エチレンの付加反応はσ結合2本のうち1本に付加するということ でしょうか。 そう考えることも可能です。しかしながら、たとえば臭素が付加する場合など、反応機構的にアンチ付加になります。なので、単純に『σ結合2本のうち1本に付加する』と言ってしまうのには問題があります。その辺りをステップワイズな機構でも考えて、回避できるのであれば『σ結合2本のうち1本に付加する』ということも可能かもしれません。 しかし、そんな無理をするよりも、あっさりπ結合を利用してブロモニウムイオンが形成され・・・・と考えた方がすっきりします。 まあ、そんなこんなでπ結合を考えた方が具合が良いということです。

some07
質問者

お礼

「σ結合2本のうち1本に付加するということも可能」ということは 現在私の知識では到底理解できないことだと知ったことがわかりました。ありがとうございました。

noname#160321
noname#160321
回答No.3

>エチレンの付加反応はσ結合2本のうち1本に付加するということでしょうか。付加反応の時はπ結合として考えるのでしょうか。 量子論では「結果が同じなら便利な方を使う」という事が許されるので、理解し易い方を使って下さい。

some07
質問者

お礼

早速の返信ありがとうございました。 量子論まで勉強しないとわからないということなので いまある知識では難しいことだと理解しました。

noname#160321
noname#160321
回答No.2

#1のお答え通り、分子軌道法ではsp2とpを再混成してsp3に似た「バナナ」結合二本を考える教科書もあります。 量子論的に考えると「どれでも現実には同じ事」で、「表現が違うだけ」です。

some07
質問者

お礼

早速の返信ありがとうございます。 どちらで考えても良いということでしょうか。 エチレンの付加反応はσ結合2本のうち1本に付加するということ でしょうか。付加反応の時はπ結合として考えるのでしょうか。 アドバイスいただければ幸いです。

noname#116453
noname#116453
回答No.1

それは単にそういう風に説明するのが一般的であるというだけの話で、sp3でσ結合2本とする説明もあります。 でも、分子軌道法などの理論との整合性を考量するとπ結合を考えた方が都合通いということです。

some07
質問者

お礼

どちらで考えても良いということでしょうか。 エチレンの付加反応はσ結合2本のうち1本に付加するということ でしょうか。付加反応の時はπ結合として考えるのでしょうか。 アドバイスいただければ幸いです。

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