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エチレンの二重結合について
エチレンの二重結合はｓｐ２混成軌道でσ結合１、π結合１だそうですが、なぜｓｐ３でσ結合２本とならないのかわかりません。すみませんがよろしくお願いいたします。
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＞エチレンの付加反応はσ結合２本のうち１本に付加するということ でしょうか。 そう考えることも可能です。しかしながら、たとえば臭素が付加する場合など、反応機構的にアンチ付加になります。なので、単純に『σ結合２本のうち１本に付加する』と言ってしまうのには問題があります。その辺りをステップワイズな機構でも考えて、回避できるのであれば『σ結合２本のうち１本に付加する』ということも可能かもしれません。 しかし、そんな無理をするよりも、あっさりπ結合を利用してブロモニウムイオンが形成され・・・・と考えた方がすっきりします。 まあ、そんなこんなでπ結合を考えた方が具合が良いということです。
>エチレンの付加反応はσ結合２本のうち１本に付加するということでしょうか。付加反応の時はπ結合として考えるのでしょうか。 量子論では「結果が同じなら便利な方を使う」という事が許されるので、理解し易い方を使って下さい。
お礼
早速の返信ありがとうございました。 量子論まで勉強しないとわからないということなので いまある知識では難しいことだと理解しました。
＃１のお答え通り、分子軌道法ではｓｐ2とｐを再混成してsp3に似た「バナナ」結合二本を考える教科書もあります。 量子論的に考えると「どれでも現実には同じ事」で、「表現が違うだけ」です。
お礼
早速の返信ありがとうございます。 どちらで考えても良いということでしょうか。 エチレンの付加反応はσ結合２本のうち１本に付加するということ でしょうか。付加反応の時はπ結合として考えるのでしょうか。 アドバイスいただければ幸いです。
それは単にそういう風に説明するのが一般的であるというだけの話で、ｓｐ３でσ結合２本とする説明もあります。 でも、分子軌道法などの理論との整合性を考量するとπ結合を考えた方が都合通いということです。
お礼
どちらで考えても良いということでしょうか。 エチレンの付加反応はσ結合２本のうち１本に付加するということ でしょうか。付加反応の時はπ結合として考えるのでしょうか。 アドバイスいただければ幸いです。
お礼
「σ結合２本のうち１本に付加するということも可能」ということは 現在私の知識では到底理解できないことだと知ったことがわかりました。ありがとうございました。