エタンとエチレンとアセチレン

質問

エタン、エチレン、アセチレンはそれぞれ炭素間が１重、２重、３重結合していますよね。
でもエチレンとアセチレンはエタンの結合エネルギーの２倍、３倍にならないのはなぜでしょうか？
わかる方、よろしくお願いします。

回答No.3

ht1914 · ベストアンサー

高校生だとして答えます。
二重結合の結合エネルギーが一重結合の２倍にならない理由を聞いているわけですね。教科書に載っている値では２倍よりも小さくなっているはずです。二重結合と三重結合の差は一重結合と二重結合の差よりも小さいです。
普通ここまで問題にする高校生はいないので感心しています。

この値からわかることは最初に原子と原子を結びつけている結合が強いということです。二重結合と３重結合はその補強のような形になっています。二重結合を持っている化合物はその場所で反応が起こりやすくなります。付加反応が起こります。酸化剤が働く場所もここからです。でもふつう結合が切れるところまで行きません。
では結合はどう違うのかというところに関係するのが＃１，＃２の方の言われているσ結合、π結合です。これは結合の性格が異なると言うことを表している記号だと思って貰うといいです。

教科書で有機化学のところのエチレン、アセチレンの反応を見て下さい。色んな反応が載っています。でもエタンはあまり反応例が載っていないと思います。反応の起こるとっかかりがないのです。二重結合は開きやすい。一重結合は丈夫だということになります。

このことがあってベンゼンＣ６Ｈ６の丈夫さが問題になったのです。普通の二重結合ではないという考え方が出てきました。

お礼

大変よくわかりました。ありがとうございます。

回答No.2

noname#160321

>エタン、エチレン、アセチレンはそれぞれ炭素間が１重、２重、３重結合していますよね。

結合を表すときに、便利のため一本線、二本線、三本線で書いてあるだけです。
だからエタンはσ結合一つだけ、エチレンはσ結合一つとπ結合一つ、アセチレンはσ結合一つとπ結合二つ。
その表し方さえ分子軌道法から言えば、ただの「便法」ですけど。

回答No.1

hirokazu5

「シグマ結合　パイ結合」あたりで調べてみましょう。
「質問が規約違反」で削除されちゃいそうな気もしますが…。