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※ ChatGPTを利用し、要約された質問です（原文：リチオ化の行きやすさ）
リチオ化の行きやすさとは？
このQ&Aのポイント
- リチオ化は実験で行われる化学反応の一つです。リチオ化される部分は電子リッチな部位であることが多く、例えば、チオフェンの場合、アルファ位がリチオ化されやすいです。
- リチオ化の行きやすさとかさ高さは関係することがあります。n-BuLiよりもLDAやt-BuLiのほうがリチオ化が行きやすいことがあります。
- ヘキシルチオフェンをn-BuLiでリチオ化すると2位が、LDAでリチオ化すると5位がリチオ化されやすいと言われていますが、かさ高さといきやすさの関連性は今回は考慮しないことにします。
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noname#116453
回答No.1
塩基によるH+の引き抜きということでしたら、基本的に酸性度の問題です。もっとも酸性度の高いHが引き抜かれます。当然のことながらその部分の電子密度は高いでしょうが、そもそも酸性度の強さというのはH+が取れる前後の安定性の違いに依存しますので、電子密度というのはいくつかある要因の中の１つということになると思います。 また、酸性度が同程度であるなら、H+の引き抜きの速度も関係するでしょう。立体障害があれば引き抜きの速度は遅くなるでしょう。 ただし、基質の構造ではなく、塩基の種類に起因する可能性もあります。たとえば、n-BuLiとn-BuMgBrでは塩基としての強さは同等でも、H+の引き抜き速度には差があります。
お礼
ありがとうございます。一概には言えない感じですよね。