TLC実験

質問

学生実験でアゾベンゼンとp‐ヒドロキシアゾベンゼンとの薄層クロマトグラフィーの実験を行いました。その結果をアゾベンゼンとp-ヒドロキシアゾベンゼンの構造上の特徴とクロマトグラフィーの原理との関係について述べたいのですが、教授が言うには孤立電子対の考え方を用いantiとsynの違いを説明すればよいと言っていました。どのように考察すればよろしいのですか？

回答No.2

noname#116453

いつも思うことですが、何を知りたいかについて曖昧であると回答できません。
つまり、アゾベンゼンとp‐ヒドロキシアゾベンゼンを比較したいのか、それともそれぞれのantiとsynを比較したいのかが不明ですし、具体的な実験内容や結果も不明です。
孤立電子対を考慮するというのであれば、前の回答にもありますように、それぞれのantiとsynについて比較するという主旨でしょうが、そもそもこの反応でsynが生じているかどうかも不明ですね。

良い回答が欲しいのであれば、上述のことについてもっと詳細に書くべきでしょうし、そもそも考察というのは実験の主旨をふまえて書くべきものだということもお忘れなく。

お礼

投稿するのも初めてだったためまるなげにしてしまいもうしあけありません。とても参考になる良いアドバイスありがとうございます。
今回の事を踏まえ再度改めて質問させてもらいます。ありがとうございました。

回答No.1

noname#160321

丸投げ禁止の上、結構面倒なテーマなので前回はお答え付きませんでしたね。
antiとsynですが、窒素を炭素で置き換えた時、trans-体に相当するのがanti-体でcis-体に相当するのがsyn-体です。
ご存知のように炭素上に水素があるのとは違い窒素では電子対しかありませんから、(ああそうかここで電子対の話が出てくるんだな←やっと気づいた)、anti-とsyn-は比較的容易に反転します。
熱的にはanti-体が安定ですが光を照射してやるとsyn-体に変わります。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BE%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3
↑ではcis-、trans-で書いてありますね。
syn-体は窒素の電子対が同じ側にそろっているため、塩基性がanti-体よりはっきり出るはずです。
p-ヒドロキシ体ではヒドロキシ部分がフェノールなので酸性があり、そのため分子間で酸塩基の会合が起こると思われます。
でも、実際に実験したことはないので、これ以上詳しいことを言うと恥をかくことになりますから、ここで終わり。
実験結果を書いて下されば、多少はマシな説明が可能かも。

お礼

とても貴重なご意見と回答をありがとうございます。まるなげの上、情報が不足しすぎ大変ご迷惑をおかけしました。改めて、アドバイスを参考の上質問させていただきます。ありがとうございました。