フェナセチンの合成実験

質問

昨日行ったフェナセチンの合成実験で

「フェネチジンの入ったフラスコに水酸化ナトリウムを入れ、かき混ぜる際には
氷水などで冷やしながら行う。」
という操作があったのですが、なぜ冷やしながら行わなければならないのかわかりません。

また、再結晶をしたんですが、
「得られた粗結晶をエタノールで溶かし、溶解した粗結晶を熱時ろ過する。」という操作では、
なぜ普通の濾過でなく、熱時ろ過をしなければならないのかもわかりません。
できるだけ詳しくお願いしますm(_ _)m

回答No.2

noname#160321 · ベストアンサー

フェネチジンのアセチル化によるフェナセチンの合成ですね。
フェネチジンは4-エトキシアニリンです。フェネチジンはエトキシ基が付いているためアニリンよりさらに電子密度が高い物質です。
アニリンだけでも空気中に置くと酸素酸化を受けます。フェネチジンはさらに酸素に敏感である上、水酸化ナトリウムを加えてアミンの水素イオンを引き抜き易い状態にしますがこの状態では酸素と「激しく」反応してしまいます。
そのため温度を下げます。余り激しく撹拌してはいけません。出来れば窒素下で行うべきです。

再結晶の方ですが、熱時濾過せずに冷えてから濾過したら生じた結晶は不純物とまた混ざってしまいます。
熱時濾過すれば濾液には元の結晶より不純物の量は減っています。そこで結晶化させれば、より純度の高い目的物が得られます。

この件で検索していましたらとても面白いサイトに当たりました。岡山大学薬学部のサイトです。↓非常にためになります。また、かなり笑えます。
http://www.pharm.okayama-u.ac.jp/lab/gosei/experiment2.html

お礼

すごくわかりやすかったです(*^_^*)
疑問を持っていたところを適格に回答してくださってありがとうございます!!

回答No.1

パんだ パンだ（@Josquin）

アセチル化ですか？
冷やさなくても大丈夫な気はしますが、発熱しすぎると折角出来た生成物が分解するとか、反応液が沸騰するとか、余計な副反応が起こるとか、そういったことがあるかもしれません。

粗結晶は「加熱した」エタノールに溶かしませんでしたか？
温度変化による溶解度の差を利用して再結晶するなら、熱時ろ過しなきゃいけないのは明らかでしょう？
「加熱した」エタノールに溶かしたのでなければ、熱時ろ過の意味はほとんどありません。