30代女性に質問 20代男ですが年上の女性のアピール方法を教えてください。

質問

私は25歳男性で、職場の上司（30代後半の女性）に片思い中です。

上司は、私のことを仕事を頑張るかわいい後輩と思ってくれている
ようで、いろいろと気にかけていただいております。

「仕事よく頑張るし顔も性格もかわいい後輩」と上司は、回りにも
言ってくれているようです。

私が今まで付き合ってきた女性の年齢は、せいぜい上下2歳で、
一回り近く年上の女性に片思いしたのは初めてで、どのように
誘っていいのか全くわかりません。

まだメールアドレスも聞けていません。

皆様の経験等を元に、ぜひアドバイスよろしくお願いいたします。

回答No.2

mei-jiang51 · ベストアンサー

お返事遅くなってすみません。（今私はアメリカ在住で、１４～１５時間の時差がある上に、ネットは仕事場からでしか出来ないので、今日仕事場に来るまでネットをする事が出来ませんでした。）

なるほど、相手の女性はシングルマザーさんなんですね。確かに、ちょっとこの状況だといきなり食事の誘いはちょっと難しいかもしれませんね。

ですが、私の知り合いのシングルマザーの人（５～６人います）が口を揃えていう事なんですが、この様に自分に子供がいる事や年の事で相手（男性）に最初から引かれてしまう、という事が悩みの種らしいです。勿論だからと言ってガンガン押せば良いって話では無いですが、この上司さんも私の友人達の様に思ってるかも知れませんよ。

前回にも書きましたが、ここはまずご質問者さんと上司さんの距離をもっと縮める事が先決です。今ご質問者さんがどの位の割合で（仕事場で）上司さんと時間を過ごしているのかわかりませんが、メルアドを聞くくらいなら、色々仕事で質問があるのでメルアド貰えませんか？と軽く聞いても問題は無いと思います。まだそこまで聞ける程の距離でも無い、と言うのであれば、仕事場ではとにかくこの上司さんの周りに自分をおいて、自分の存在を上司さんにもっと気付いて貰える様にする事から始めるのも良いかと。

メルアドにせよ、食事にせよ、相手に変に勘ぐられない様に聞き出す／誘う手はいくらでもありますしね。折角仕事場と言う共通点があるのですから、それを口実に使えば不自然にはならないと思います。仕事での質問があるからメルアドが欲しい、とか、仕事内容そのもの意外でも、“先輩のアドバイスは凄いためになるから、今度ゆっくり食事でもしながらこういう話を語り合いたい／相談したい”と言った様な感じなら、相手の方も悪い気はしないと思いますよ。

また何か良いアイディアがあれば再度回答させていただきますね。

お礼

本当にありがとうございます。

mei-jiang51様のように応援の意見もいただきましたが、
それ以外に厳しい意見もいただきました。

年齢や環境で、諦めたりは絶対にしたくないのですが
すごく不安な気持ちになってしまいました。

自分の中で考えてみようと思います。

本当にご意見ありがとうございました。
また何か良いアイディア等あればアドバイスください。

mei-jiang51様も何か悩み事があれば、私でよければ気軽にメール
ください。

本当に感謝しております。

回答No.1

mei-jiang51

こんにちは。32歳の女性です。

この場合、その上司の女性の基本的な好みをまず把握するのが大事です。

この方が、基本的に“おつきあいをするなら年上”と思っているのか、それとも“おつきあいをするなら年下”と思っているのかで、結果はかなり変わってきます。（勿論中には年の差なんて関係無い！って人も多いですけどね）

年上の男性を好む女性は、基本的に甘えん坊だったり、男性に“守ってもらいたい”と言う考えが多く、年下を好む女性は姉御肌で、男性と自分は対等（極端な場合は“男性を守りたい”と思う人もたまに居ますが）と言う考えが多い方です。

もしこの上司さんが“年上好き”な場合、ご質問者さんはもっともっと頑張って仕事をして“もうあなたに何も聞かなくてもここまで出来る様になったんだ！”と言う成長（決してご質問者さんが成長してないと言う意味ではないです。”もっと”成長する、と言う意味です）した所を見せてみる。

もしこの上司さんが”年下好き”な場合、何かチャンスがあれば彼女の所に言って色々アドバイスを聞いたり、彼女に（仕事を押し付ける訳では無く）色んな面で頼っている、と言う所を強調してみる。

と、この二つが最初の出だしには適当かと思います。

ですが、中には”精神年齢の高い年下”（年下なんだけれども、年上の様に感じる程しっかりしてる）の人を好む方もいらっしゃいますし、基本、女性と言うものは年に関係なく、男性には“しっかり”してて欲しいもの（はっきりと説明はできませんが、“自分を持っている”とか“デートの時などは自分が計画をたてたりリードする”と言った様な感じの“しっかり”してる、と言う事です）です。もし彼女に頼ってみると言う方法を試す場合は、”ただ単に一人では何も出来ない人”と勘違いされない様に気をつけてくださいね。

でもご質問者さんも

＞「仕事よく頑張るし顔も性格もかわいい後輩」と上司は、回りにも
言ってくれているようです。

とおっしゃってる様に、ご質問者さんの事を良く思っていて好意を持ってる事は確かです。もっともっと上司さんと一緒にいられる時間（デートとかでは無く、仕事場でです）を作って自分の印象をもっと良くしてから、普通に“今度一緒にお食事でもどうですか？”と誘って見たらどうですか？

自分が好意（恋愛でなくても）を持っている人からお誘いを受けて嫌な気分になる人はいないと思いますよ。

がんばってくださいね。

お礼

早速、回答ありがとうございます。

職場での話等を聞いていると、付き合うなら絶対年上と
いうわけでもなさそうです。
私自身が思う上司の性格は姉御肌ですが、自分も甘えたいという
思いがあり、しっかりしていて向上心があり頑張っている方であれば
年下の男性でも大丈夫なように思えます。
ただ、ここまで年下となると息子のように思われている気もします。

「今度一緒にお食事でもいかがですか？」との事ですが、
バツイチ子持ちということ、職場の環境、年の差ということもあり、
なかなか食事にも誘いにくいのが現状です。

メールから仲を深めていけたらと考えていますが、アドレスを聞くことができません。

mei-jiang51様ありがとうございました。
差し支え無ければ再度アドバイスいただけると非常にありがたいです。