アルコールとエーテルの水溶性の違い

質問

エタノールは任煮の割合で水と混合するが、ジエチルエーテルは水に難溶性なのはなぜですか。

回答No.2

goo7188 · ベストアンサー

アルコールが水素結合を作るのは当然として。

ジエチルエーテルは、分子モデルを考えてみると、酸素の両側にエチル基がついています。よって、極性が打ち消されて、ほぼ無極性になっているんですね。実際は、多少折れ曲がっていて、ちょっとだけ極性がありますが。

同じ炭素数４のエーテルでも、テトラヒドロフラン（シクロペンタンの炭素１個を酸素に置き換えたもの）は水と自由に混和します。分子モデルを考えてみて下さい。ジエチルエーテルよりも極性が大きいことが分かると思います。

お礼

ありがとうございました。
分子模型で考えてみたいとおもいます。

回答No.3

noname#160321

余談ですが、ジエメチルエーテルは水と任意の比率で可溶です。
やはり、皆様がおっしゃるとおり、アルキル基と酸素との分極が大きく効いているものと考えられます。
＃２のお答えのようにアルキル基が一方に偏って固定されたテトラヒドロフランが混合可能なのはそのことを如実に示しています。

お礼

ありがとうございました。
電気陰性度も関係してきますね。
参考にしたいと思います。

回答No.1

Butz

こんばんわ★
簡単に言えば似たもの同士は溶けるって話です。
エタノールはヒドロキシ基を持っているので水に似ているから溶けやすい。
一方エーテルは酸素をエーテル結合に使っていますから、ヒドロキシ基を持っていませんから溶けない。
これが一番簡単な説明かと思います。
ちなみに１級アルコールが任意の割合で水と混合できるのはＣ３のプロパノールまでだったと思います。
Ｃ４のブタノールではアルキル鎖の性質（油）の方が目立つのでしょうね。
２級のブタノールだと任意の割合で混ざるかもしれません。

お礼

とてもわかりやすい説明ありがとうございました。
同じアルコールでも、疎水基の割合によって違うんですね。