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固相ペプチド合成のBoc基除去後の中和に、TEAを用いるのはよくないのは何故?

いつもお世話になります。ややマニアックな質問になってしまうのですが……。 実際にペプチドの固相合成をやっているわけではありませんが、ポリスチレンを用いて似たようなことをやっているので、固相ペプチド合成の手法をよく参考にしています。 「第4版 実験化学講座」の「ペプチド結合の形成と保護基の除去」(P290)では、Boc基を除去して洗浄した後の中和において、DIEA(ジイソプロピルエチルアミン)の利用を推奨しています。 研究室にTEA(トリエチルアミン)があったので代用できるかなと思ったのですが、脚注に「TEAの使用は避けた方が良い」とあります。 求核性の違いぐらいしか差がないように思うのですが、何か他に、TEAに決定的な欠点があるのでしょうか? また、「実験化学講座」以外で、一般的な固相有機合成に関する文献などをご存知でしたら教えて下さい。 随分と初歩的な質問かもしれませんが、よろしくお願い致します。

  • 化学
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みんなの回答

noname#160321
noname#160321
回答No.1

>求核性の違いぐらいしか… 確かに求核性ですが、かさ高さの違いが大きいと思います。

dumvo-h
質問者

お礼

トリエチルアミンの方が値段が安いので、DIEAでなければならない理由がないのなら、トリエチルアミンを使おう、と思っていました。 きっと、中和に続くアミノ酸の付加のところで好ましくない何かしらの副反応が起こるのだろうと考えることにしました。 回答ありがとうございました。

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