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イミダゾール

TBSクロライドを用いた保護の際、イミダゾールが触媒兼塩基としてはたらくとwikiに書いてあったのですが、塩基はHClを捕捉するという意味だとわかるのですが、触媒というのはどのような機構で触媒するのでしょうか?

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回答No.1

イミダゾールの塩基性を示す方の(イミン型の)NがTBSClを攻撃してTBS-imidazoleを1回形成してそれからアルコールが攻撃します。 アシル化の際のDMAPと同じような働きをします。

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