-PR-
解決済み

有機反応:相対速度の比較

  • 暇なときにでも
  • 質問No.38226
  • 閲覧数359
  • ありがとう数4
  • 気になる数0
  • 回答数2
  • コメント数0

お礼率 54% (50/91)

ブロモアルカンR-Br とヨウ化ナトリウムNaIとの反応でR-Iができるのですが、、ブロモエタンを1として
計算すると、ブロモエタンは145、ブロモプロパンは0に限りなく近く、それ以上になると反応しなくなります。
これは、当然ブロモアルカンのRの部分で全く変わってくると言う事ですが、理屈が分かりません。
また、なぜこれほどまで反応速度に違いが生じるのでしょうか?
通報する
  • 回答数2
  • 気になる
    質問をブックマークします。
    マイページでまとめて確認できます。

質問者が選んだベストアンサー

  • 回答No.1
レベル10

ベストアンサー率 30% (58/189)

典型的なSN2反応、正確には二分子的求核置換反応ですね。
答えは立体障害の影響です。

ブロモアルカンが背面から求核剤によって攻撃をうけると
この物質は

I--C--Br

といった遷移状態になり、その後脱離基Brが離れるのですが
この遷移状態を作る際に
中央の炭素に多くの物質がついていると(反応点の原子がこみあってるともいいますが)
求核剤IがCによっていって結合をつくるのがむずかしくなります。
ですからプロパンよりエタンの方が数段反応速度がむずかしくなります。

異なる例をあげますと、反応速度は
遅) (CH3)3CX < (CH3)2CHX < CH3CH2X < CH3X (早)
のようになります。XにはBrが入ると思ってください。
Xのとなりの炭素Cが反応点ですから、
その炭素に水素より大きいメチル基が3つつくよりは水素が3つついている方が
炭素のまわりはすきまがおおくなります。
そうなると求核剤が入りやすくなり、反応が早く進むのです。

簡単に言えば、周りにライバルが少ない方が手をつなぎやすいといった具合です。(笑)
お礼コメント
pecopeco21

お礼率 54% (50/91)

kexeさん本当に分かりやすい説明ありがとうございました。
なるほど、中心の炭素の周りの基が邪魔をしてるということだったんですね。
ずばり納得できました。またよろしくお願いします。
投稿日時 - 2001-02-09 14:44:06
関連するQ&A
-PR-
-PR-

その他の回答 (全1件)

  • 回答No.2

kexeさんの回答がありますが、以下のサイトは参考になりますでしょうか? この本で求核置換反応・反応機構・反応速度論のあたりを熟読されては如何でしょうか? この本でなくとも図書館にはたくさんの参考書があります。 ご参考まで。 ...続きを読む
kexeさんの回答がありますが、以下のサイトは参考になりますでしょうか?
この本で求核置換反応・反応機構・反応速度論のあたりを熟読されては如何でしょうか?

この本でなくとも図書館にはたくさんの参考書があります。

ご参考まで。
お礼コメント
pecopeco21

お礼率 54% (50/91)

ありがとうございます。でも、化学は専門ではないので、そこまでやる気は置きません。
というより、その手の本を見ても理解する頭が無いです。
ご意見ありがとうございました。
投稿日時 - 2001-02-09 14:46:04


このQ&Aで解決しましたか?
関連するQ&A
-PR-
-PR-
このQ&Aにこう思った!同じようなことあった!感想や体験を書こう
このQ&Aにはまだコメントがありません。
あなたの思ったこと、知っていることをここにコメントしてみましょう。

その他の関連するQ&A、テーマをキーワードで探す

キーワードでQ&A、テーマを検索する
-PR-
-PR-
-PR-

特集


新大学生・新社会人のパソコンの悩みを解決!

いま みんなが気になるQ&A

関連するQ&A

-PR-

ピックアップ

-PR-
ページ先頭へ