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p-エチルトルエンの酸化
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>ベンゼン環により近いＣにまだ酸化される余地があるからだろうと思ったのですが… 発想は良いと思います。 >安息香酸のp位にプロピオン酸がくっついた… これは無理です。炭素が増えちゃってますから。「酢酸」の書き間違いでしょう。 早い話、ベンゼン環に付いた部分のメチル、メチレンは電子的にベンゼン環の影響を受けやすく、その位置には(ベンジル位という）負電荷も陽電荷もラジカルも出来やすいのです。 他方エチルトルエンのエチル側の末端メチルはパラフィンのメチルとほぼ同じで反応性はずっと低いです。 そこでこの酸化では「徹底的」な酸化が行われていますので、ベンゼン環のとなりのメチルとメチレンが酸化され、これ以上容易には酸化されないテレフタル酸にまで行ってしまいます。 副生物ですが、蟻酸は構造からご覧の通りアルデヒドですから芳香族よりさらに酸化されやすく、取れるとは思えません。
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