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プラスチックの光劣化の原因 ベンゼン環がキノ？
私の先輩がある材料メーカーから、ベンゼン環を持つ材料が紫外線劣化する原因について情報を得てきました。要旨は、ベンゼン環がキノ化して対角に酸素が結合することで材料が黄変する、ということでした。 キノ化という言葉を調べたのですが、そのような言葉はありませんでした。二人とも化学が不得手で、先輩は何かを聞き間違えていて、私もそれが何なのかがわかりません。 先輩はあまり細かなことを気にしない方なので、そのメーカーの方に聞き返さないようですが、私は気になってしょうがありません。キノ化の正しい名称、また紫外線劣化について教えていただけないでしょうか。
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> ベンゼン環がキノ化して対角に酸素が結合することで材料が黄変する ベンゼン骨格(芳香族性あり)が光励起と酸化を受けて、キノン骨格(芳香族性なし)に なる、ということだと思います。 (名称は「キノン化」・・・でよいのではないかと) キノン： http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3 芳香族性： http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9 紫外線による励起でベンゼン環の反応性が上がることで、空気中の酸素と結合し、 材料中のフェニル基が、以下のように変化すると考えられます： ／＼ ｜ ○｜ ＼／ ｜ Ｒ－Ｒ’ ＋ Ｏ2 ↓ Ｏ || ／＼ || || ＼／ || Ｒ ＋ Ｒ” ＋ Ｈ2Ｏ (仮にＲ’がアルキル基だとすれば、Ｒ”はアルケンなど(或いはR”+H2Oではなくアルコール?)。 但し、脱離としたのはあくまで一例で、Ｒ・Ｒ’内に二重結合や孤立電子対などがあれば 二重結合の移動や再結合などもあるはず： 材料が何かによっても異なると思います)
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お礼
ありがとうございます。化学が苦手なのでいただいた回答を全部理解できてはいないのですが、もやもや感がかなりなくなりました。 ウィキペディアのページも参考にしたがら、じっくり勉強します。