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NBSを使用したBr化

NBSを用いて1-(benzyloxy)ethanolをBr化します。 文献には塩化メチレン中で反応させた後 メタノール-トルエン(1:15)混合溶媒を加えています。 そしてその後濃縮しているのですが,なぜメタノール-トルエン 混合溶媒を加える必要があるのでしょうか?

  • 化学
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みんなの回答

回答No.2

大昔は、NBSを使うとき、よく四塩化炭素(”シエンタン”とよんでいました)を使いました。冷却すると、スクシンイミドが析出して、濾過するだけで除けるからです。 今はシエンタンが使えないですから無理なんですが。 ということで、文献では濃縮前に濾過してませんか?もしかすると、メタノール-トルエン(1:15)が”シエンタン”のように目的物は溶かすけど、スクシンイミドが不溶物として析出してくるなんてことがありませんかね?

tkhwy375
質問者

お礼

もう一度文献を良く見てみます。 それならば納得できます。 ありがとうございました。

  • piyoco123
  • ベストアンサー率15% (124/794)
回答No.1

TLCの展開溶媒を見間違えてるだけでは。

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