GrignardとReformatskyの関係

質問

GrignardとReformatskyの反応は金属がついてる所や反応も似ていますが、違いはどこにあるんでしょうか？メカニズムが違うような気もしますがよく分かりません。分かるか炊いたらお願いします。

回答No.2

izumiako · ベストアンサー

No.1さんの補足です。

反応機構はGrignard反応と全く同じです。単なる求核付加反応です。

しかし両者はその反応性に差異があり、Reformatsky試薬のほうがカルボニル基に対する反応性が低く、とくにエステルなどとの反応では反応速度が遅く、ほとんど反応しません。（全く反応しないとは言い切れませんが。）
そのため、エステルの部分を反応させたくないときにエステルの部分をそのまま残して反応を進行させ、βーヒドロキシエステルを作るときなどに利用されます。
Grignard試薬ではエステルの部分のカルボニル基が反応してしまうため、このようにはいきません。

お礼

なるほど。反応性の違いですか。ありがとうございます。理解できました

回答No.1

noname#36462

電気陰性度：
C : 2.5
Mg : 1,2
Zn : 1.7
幾分、Reformatsky試薬の方が共有結合性がつよいので（差は：0.8）、Grignard試薬（差は：1.3）より反応性は落ちている。
実際、エステル基には反応しないようである。