アミドとGrignard試薬の反応

質問

アミド以外のカルボン酸誘導体（酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル）とGrignard試薬の反応はマクマリーやジョーンズに載っているのですが、アミドだけは載っていません。アミドとGrignard試薬は反応しないのでしょうか？

回答No.1

Pynden · ベストアンサー

アミドは反応しません。

アミドのカルボニル炭素は窒素原子から電子を吸引するため、電子密度が高くなっています。
そのため、他のカルボニル化合物と比べて求核反応がおこりにくい性質があります。

また、分子内にアミドが共存する場合にも注意が必要です。
アミドの窒素に水素原子が存在する場合、この水素原子は活性があり、副反応の原因となります。
この場合はベンジル基などで保護するとよいでしょう。

お礼

そうなのですね。確かにアミドは他のカルボン酸誘導体とは異なる反応が多いですよね。納得です、どうもありがとうございました。