C4H8O2の異性体

質問

C4H8O2（分子式）の異性体の作り方についてです。基本的には一つずつ調べていくしかないと思うのですが、解説のところに「１価の酸なので、-COOHを持っている。」と書いてありました。これが分かりません。なぜこういえるのでしょうか。またなぜこれが酸なのでしょうか。

回答No.5

Tacosan · ベストアンサー

アルコールの -OH から H^+ が外れて -O^- になると, 1個の O で負電荷を負担しなければなりません. ところが, カルボン酸の -COOH であれば H^+ が外れて -COO^- になったときに 2個の O で負電荷を負担すればいいので, -COO^- が相対的に安定化します. なので, アルコールよりもカルボン酸の方が強い酸ということになります.
ちなみにフェノールが酸になるのは負電荷の一部をベンゼン環に負担させることができるから.

回答No.4

noname#62864

「１価の酸なので、-COOHを持っている。」についてですが、普通の問題の流れからすれば、この前に１価の酸であることを示す記述があるか、それでなければ、中和滴定などによって、酸であることを示す実験に関する記述があるはずです。

「また、なぜこれが酸なのでしょうか」という記述とも関係しますが、少なくとも高校レベルで、C、H、Oのみからなる有機化合物で酸と言えばカルボン酸のことです（この場合にはフェノールではあり得ませんから）。カルボン酸であれば、COOHを持つのは当然のことです。

回答No.3

Kemi33

> 「この異性体は-COOHを持っている。」と言う事はどこから判断しているのでしょうか。C4H8O2とCもHもたくさんあるのにどうして分かるのでしょうか。

　ですから，「何か他に条件は無いでしょうか？」なんです。

　他に条件が無ければ，与えられた分子式（C4H8O2）だけからは，「-COOHを持っているかどうか」の判断は出来ません。

回答No.2

Kemi33

問題文は『C4H8O2（分子式）の異性体を書け』としか書いてないのでしょうか？

　そうであれば，その解説はおかしいです。「CH3-CO-CH2-CH2-OH」も「C4H8O2（分子式）の異性体」ですから。

　何か他に条件があると思いますが・・・・

　なお，カルボン酸である事が分かっていれば，１価の酸である事は分子式からわかります。

　分子式（C4H8O2）の不飽和度を計算すると，(4x2+2-8)/2=1 で環または二重結合のどちらかが１つしか存在しない事が分かります。カルボン酸のカルボニル部分は C=O 二重結合ですから，この部分だけで不飽和度１となるため，他には環構造も不飽和結合も存在できませんから。

補足

私の説明不足でした。すみません。「この異性体は-COOHを持っている。」と言う事はどこから判断しているのでしょうか。C4H8O2とCもHもたくさんあるのにどうして分かるのでしょうか。

回答No.1

Willyt

その分子式からＣＯＯＨを取り去るとＣ3Ｈ7が残りますね。そうすると、３つの炭素から四つずつ手を出し、その一つを使って繋ぐと手が７つ残るでしょう？　そこに水素がくっついた構造になるのです。
　　Ｈ　Ｈ　Ｈ
　　｜　｜　｜
Ｈ－ＣーＣーＣ－ＣＯＯＨ
　　｜　｜　｜
　　Ｈ　Ｈ　Ｈ

　理論的にはその他の構造が考えられるかも知れませんが、いろいろな方法で分子構造を調べて行くとこういう構造であることがつきとめられたので、何故とたずねられれば、自然がそういう構造を作り出したのだとしか答えられないのです。

　また、ＣＯＯＨの水素は水に溶けるとＨイオンになるので、この基があると溶液は酸性を示すのです。だから酸なのです。それが何故かと尋ねられると絶句です(^_^;)