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化学の異性体

夜中に失礼します＾＾； 今有機化学をやっていて、異性体の問題で行き詰まりました。 分子式C4H10の炭化水素の水素１原子が、臭素１原子で置換された化合物の異性体の数はいくつでしょうか？ C4H10の異性体の数は２つだと思うのですが、臭素が出てきて困ってます。 具体的に教えて頂ければ幸いです。 ご教授お願いします！

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質問者が選んだベストアンサー

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  • 回答No.4
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  • ベストアンサー率50% (1133/2260)

　「異性体」には「構造異性体」，「幾何異性体」，「光学異性体」が存在します。個々の説明については，参考 URL の該当ヶ所などを御覧下さい。 　で，今の C4H9Br の場合ですが，「構造異性体」と「幾何異性体」を考えるだけでは，既に回答に出ている４種類です。しかし，2-bromobutane（2-ブロモブタン，下図）の２位の炭素には４つの異なる置換基（CH3, H, Br, CH2CH3）が付いているため「光学異性体」が存在します。 　　　　　　Ｈ 　　　　　　｜ 　　ＣＨ３ーＣーＣＨ２ーＣＨ３ 　　　　　　｜ 　　　　　　Ｂｒ 　結果，異性体は 1-bromobutane (1-ブロモブタン)，(R)-2-bromobutane ((R)-2-ブロモブタン)，(S)-2-bromobutane ((S)-2-ブロモブタン)，1-bromo-2-methylpropane (1-ブロモ-2-メチルプロパン)，2-bromo-2-methylpropane (2-ブロモ-2-メチルプロパン) の５つになります。

参考URL：
http://homepage2.nifty.com/organic-chemistry/kogaku-iseitai.htm

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質問者からのお礼

参考URLものすごくわかりやすいです。 ありがとうございました！ おかげ様で異性体がわかってきました＾＾

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その他の回答 (3)

  • 回答No.3

C4H10は、CnH2n+2に当てはまるので飽和です。 故に、多重結合も無く環構造もとりません。 そして、問題文にこの炭化水素の一個の水素をブロモに置換せよとありますね。 はじめからブロモ体を考えるのは厄介なのでまず、C4H10のとりうる異性体を考えます。そして、各異性体の一個の水素を一個のブロモに置き換えて見ましょう。 すると Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ と Ｃ－Ｃ－Ｃ 　　 ｜ 　　 Ｃ がC4H10の異性体ですね。 そして、水素一個をブロモに置き換えます。 （１）枝分かれがないもの Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ ｜ Ｂｒ Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ 　　 ｜ 　　 Ｂｒ Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ 　　　　　｜ 　　　　　Ｂｒ Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ 　　　　　　　 ｜ 　　　　　　　 Ｂｒ となり、実際は、一番と四番は同じ物で、二番と三番は同じ物なので 計2種類 （２）枝分かれがあるもの Ｂｒ ｜ Ｃ－Ｃ－Ｃ 　　 ｜ 　　 Ｃ 　　 Ｂｒ 　　 ｜ Ｃ－Ｃ－Ｃ 　　 ｜ 　　 Ｃ 　　　　　Ｂｒ 　　　　　｜ Ｃ－Ｃ－Ｃ 　　 ｜ 　　 Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ 　　 ｜ 　　 Ｃ 　　 ｜ 　　 Ｂｒ となり、一番三番四番は同じ物で、二番は二番だけ。 故に２種類。 （１）（２） を合わせて四種類ですね♪ ちなみに，先の方がしておられる回答と一緒ですｗ

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質問者からのお礼

親切にありがとうございました！ 参考になります。 それにしても同じ形かどうか見分けるのが難しいです。早く慣れないと・・・＾＾；

  • 回答No.2

1-bromobutane　　（1-ブロモブタン） 2-bromobutane　　（2-ブロモブタン） 1-bromo-2-methylpropane　 　　　　（1-ブロモ-2-メチルプロパン） 2-bromo-2-methylpropane 　　　　（2-ブロモ-2-メチルプロパン） の４つです。

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質問者からのお礼

ありがとうございました！ 名称出すのに苦労しました・・・。

  • 回答No.1
  • ONEONE
  • ベストアンサー率48% (279/575)

矢印でBrの置換する場所を表すことにします。 Ｃ-Ｃ-Ｃ-Ｃ ↑ ↑ の二通り 　　Ｃ 　　｜ Ｃ-Ｃ-Ｃ ↑ ↑ の二通り 合計４通り

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質問者からのお礼

お早い回答ありがとうございました！ やっとわかりました＾＾；

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