有機化学の質問です

質問

有機化学の質問です。メチレン基を導入する際にホルマリン/二級アミン/酢酸/酢酸ナトリウムを使用する場合がありますが、この際のメカニズムが分かりません。反応機構を教えて下さい。よろしくお願いします。

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

補足します。
正確にはマンニッヒ反応とそれに続くアミンの脱離ですね。
マンニッヒ反応の機構は参考URLに書かれています。
アミンの脱離は加熱によって起こるようです。３番目の参考URLの下の方を見て下さい。

http://www.chem-station.com/odoos/data/n-n-2.htm

http://www.sumanasinc.com/webcontent/anisamples/chemistry/mannich.html

http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/suppmnt3.htm

お礼

ありがとうございました。URLもとても役に立ちました。

回答No.1

noname#62864

マンニッヒ(Mannich)反応ですね。
メチレン基が導入されるのはカルボニル基の隣（α位）ですよね。

ホルマリンとアミンから生じたイミニウムイオンへの、カルボニル化合物から生じたエノール炭素による求核付加後にアミンが脱離すると考えればよいでしょう。

有機化学の詳しい教科書には書かれているはずです。

イミニウムイオン：CH2=NR2^+ Cl^-