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サリチル酸メチルの合成について

(1)100ml丸底フラスコにサリチル酸8.28g、メタノール24mlを入れる。さらに、濃硫酸9mlを少しずつかくはんしながら加える。 (2)還流装置を組み立てる。25~30分加熱還流する。室温まで放冷する。 (3)200ml三角フラスコに水道水60ml、塩化メチレン9mlをとり、スターラーの回転子入れておく。 (4)放置して二層に分けた後、下層を別に用意した100ml三角フラスコへ、ゴム付きピペットで移す。このときは、多少上層の水道水が入っても良い。残った上層に塩化メチレン9mlを新しく加え、再度3分間かくはんして再抽出する。2度目の下層も同様に100ml三角フラスコに移す。 この通りに実験をした結果、理論収量が2gで実際のの収量が2倍以上の4.7gと大幅に超えてしまいました。とりあえず収量が上がったと思われる原因をいくつか挙げると、常圧蒸留をすれば不純物を取り除けたと思われることと、水分が取りきれないことの2つなのですが、それ以外に収量が上がった原因と、どういった操作をしたら収量が下がるか、この2点を教えてください。

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noname#62864
noname#62864

補足の部分で書かれた計算式は、2.0グラムのサリチル酸から2.2グラムのサリチル酸メチルが生じるという意味です。 そうすると、質問文のサリチル酸8.28gという記述に合いません。 なお、質問文が、2.0gの間違いだとしても、硫酸の量が異常に多すぎると思います。 仮に2.0gのサリチル酸と適切な量の硫酸を用いて、4.7gのサリチル酸メチルが得られたとするならば、その中に不純物が含まれていることになります。 反応後に、塩化メチレンで抽出していることを考えれば、塩化メチレンの除去が不十分である可能性が高いでしょう。 それ以外には、抽出液に水やメタノールが混入し、それの除去が不十分であることが考えられます。 すなわち、実際には(4)の操作の後に、精製の操作が入るはずであり、その部分に問題がある可能性が高いでしょう。

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質問者からのお礼

硫酸の量が多い理由は、4時間で実験を終わらせないといけないので、それで硫酸を沢山加えました。 後、塩化メチレンは9mlを2回加えて18mlで、サリチル酸は4.7mlを足して、合計22.7mlになります。要するに塩化メチレンを引いた状態が4.7mlになります。正直の所、僕が説明不足でした、申し訳ないです。けれど、参考にはなったので活用します。有り難うございます。

質問者からの補足

申し訳ないのですが、体積を測るので、2.2gではなく1.85mlになります。

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noname#62864
noname#62864

サリチル酸8.28gを使った場合に、理論収量を2gと考える理由がわかりません。 普通に考えれば、9g程度になるはずです。

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質問者からの補足

訂正します。理論収量は2gではなく、2.2gです。後、理論収量の求め方は、(2÷138)×152=2.2g(1.85ml)とプリントに表記していました。

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