サリチル酸メチルの合成について

質問

(1)１００ｍｌ丸底フラスコにサリチル酸８．２８ｇ、メタノール２４ｍｌを入れる。さらに、濃硫酸９ｍｌを少しずつかくはんしながら加える。

(2)還流装置を組み立てる。２５～３０分加熱還流する。室温まで放冷する。

(3)２００ｍｌ三角フラスコに水道水６０ｍｌ、塩化メチレン９ｍｌをとり、スターラーの回転子入れておく。

(4)放置して二層に分けた後、下層を別に用意した１００ｍｌ三角フラスコへ、ゴム付きピペットで移す。このときは、多少上層の水道水が入っても良い。残った上層に塩化メチレン９ｍｌを新しく加え、再度３分間かくはんして再抽出する。２度目の下層も同様に１００ｍｌ三角フラスコに移す。

この通りに実験をした結果、理論収量が２ｇで実際のの収量が２倍以上の４．７ｇと大幅に超えてしまいました。とりあえず収量が上がったと思われる原因をいくつか挙げると、常圧蒸留をすれば不純物を取り除けたと思われることと、水分が取りきれないことの２つなのですが、それ以外に収量が上がった原因と、どういった操作をしたら収量が下がるか、この２点を教えてください。

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

補足の部分で書かれた計算式は、2.0グラムのサリチル酸から2.2グラムのサリチル酸メチルが生じるという意味です。
そうすると、質問文のサリチル酸8.28ｇという記述に合いません。

なお、質問文が、2.0ｇの間違いだとしても、硫酸の量が異常に多すぎると思います。

仮に2.0ｇのサリチル酸と適切な量の硫酸を用いて、4.7ｇのサリチル酸メチルが得られたとするならば、その中に不純物が含まれていることになります。
反応後に、塩化メチレンで抽出していることを考えれば、塩化メチレンの除去が不十分である可能性が高いでしょう。
それ以外には、抽出液に水やメタノールが混入し、それの除去が不十分であることが考えられます。
すなわち、実際には(4)の操作の後に、精製の操作が入るはずであり、その部分に問題がある可能性が高いでしょう。

お礼

硫酸の量が多い理由は、４時間で実験を終わらせないといけないので、それで硫酸を沢山加えました。
後、塩化メチレンは９ｍｌを２回加えて１８ｍｌで、サリチル酸は４．７ｍｌを足して、合計２２．７ｍｌになります。要するに塩化メチレンを引いた状態が４．７ｍｌになります。正直の所、僕が説明不足でした、申し訳ないです。けれど、参考にはなったので活用します。有り難うございます。

補足

申し訳ないのですが、体積を測るので、２．２ｇではなく１．８５ｍｌになります。

回答No.1

noname#62864

サリチル酸8.28gを使った場合に、理論収量を2gと考える理由がわかりません。
普通に考えれば、9g程度になるはずです。

補足

訂正します。理論収量は２ｇではなく、２．２ｇです。後、理論収量の求め方は、（２÷１３８）×１５２＝２．２ｇ（１．８５ｍｌ）とプリントに表記していました。