サリチル酸メチルの合成について

質問

今日化学の時間にサリチル酸メチルを合成する実験をしました．有機化合物の実験は今回が初めてだったので戸惑いながらやっていたら失敗してしまいました．

実験方法は，

(1)サリチル酸2gを試験管に入れ，メタノール8mlで溶かしいれた．沸騰石を5～6個入れ濃硫酸２mlを静かに加えた・
（この後，ガスバーナーの準備が出来てなかったので5分ほど試験管を放置していた．）
(2)試験管に冷却管付きのゴム栓をし，スタンドにセットした．ガスバーナーの火を弱火にして，試験管から離して緩やかに約13分ほど加熱したら，溶液が白濁(ちょっと黄色がかっていた)したので火を止めた．
(3)ビーカーに水道水約100ｍｌを入れ，反応液をビーカーに注ぎいれ，よく攪拌しすると，下に白い油状の塊が出た．
水槽を捨て，炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を気体が発生しなくなるまで加えた．

すると，残っていた白い油状の塊が全て水槽に抽出されてしまい，何も残らなかった．→失敗！

実験が成功すれば，最後にサリチル酸メチル(白い油状の塊）が残るはずなのですが，何も残らなかったのです．

(3)の過程で炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を加え，弱酸の遊離を起こし，未反応のサリチル酸を水槽に抽出する，という事は知っているのですが，
この段階で全てが水槽に抽出され，何も残らなかった，という事は，(2)の段階で全くエステル化されていなかった，という事になると思います．

そこで質問なのですが，この実験で全くエステル化されなかったのはなぜなのでしょうか？
やはり，試験管に濃硫酸を入れた後にしばらく放置してしまったのが良くなかったのでしょうか？
また，それが原因だとしたら，なぜ良くなかったのか，どなたか教えてください．

回答No.2

naomi2002 · ベストアンサー

途中まではうまく行ってたんではないですか？
白い油状の塊ができたということですから、サリチル酸メチルは一度はできたはずです。
これが炭酸水素ナトリウムを加えたら消えてしまったのですね。
そうだとすると、No.1さんのおっしゃるように、炭酸水素ナトリウムが過剰に加えられたために、生成したサリチル酸メチルが加水分解を起こしたと考えるのが妥当かと思います。
エステルは酸でも塩基でも加水分解されますので。

↓のサイトは参考にならないでしょうか。

参考URL：

http://www.water.sannet.ne.jp/masasuma/masa/e2-6.htmvvvvvvv

お礼

ご丁寧に回答いただき、ありがとうございます！
確かに加熱最中にシップのようなにおいがあったので、サリチル酸メチルは出来ていたのかもしれません。
明日(今日?)もう一度実験させてもらえる事になったので、今回のアドバイスを元にもう一度トライしてみます。

回答No.4

KY_C

たしかに、みなさんのおっしゃるとおり、炭酸水素ナトリウム水溶液で加水分解を受けたのかもしれません。

しかし、そのような弱い条件でエステルが加水分解を受けることはないような気もします。ふつう、エステルの加水分解は、強塩基（NaOH)などの存在や加熱が必要だと思います。

反応的には進行したが、抽出、洗浄の過程でのミスはありませんか？

回答No.3

naomi2002

No.2です。
参考URLを貼り付けるとき、おかしくなってしまったようです。
正しくは↓の通りです。

参考URL：

http://www.water.sannet.ne.jp/masasuma/masa/e2-6.htm

回答No.1

oja

炭酸水素ナトリウム飽和水溶液の加え過ぎで、加水分解をしたのでは?