有機合成について

質問

合成の時、Friedel-Craftsアルキル化反応とFriedel-Craftsアシル化反応の使い分けが理解できません。例えば、どのような場合(どのような合成)の時に使い分ければよいのでしょうか。また、有機合成の反応の種類について、わかりやすく説明されたサイトがあれば、教えて下さい。よろしくお願いします。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

アシル化をするのはケトンを合成したいときというのが基本です。

それ以外に、アシル化した後にカルボニル基をCH2に還元する場合がありますが、それは、第一級アルキル基をベンゼン環に導入したい場合です。
すなわち、第一級のハロゲン化アルキルを用いるFriedel-Craftsアルキル化の際には、中間に生じるアルキルカチオンが第二級あるいは第三級のアルキル基へと転位し、目的とする第一級アルキルベンゼンが合成できないからです。

また、アルキル化においては複数のアルキル基が導入されやすいのに対して、アシル基は１個しか導入されません。こういった違いを利用したい場合にアシル化を選択する可能性があるかも知れません。