ベストアンサー p-トルイジンの合成 2013/01/24 00:48 アニリンと同様の方法でp-トルイジンをつくる具体的操作を教えてください。 みんなの回答 （1） 専門家の回答 質問者が選んだベストアンサー ベストアンサー NiPdPt ベストアンサー率51% (383/745) 2013/01/24 12:02 回答No.1 そもそも、「アニリンと同様」とおっしゃいますが、アニリンの合成法はいろいろとあります。 ニトロベンゼンを還元する方法のことであれば、単に原料を変えて、同様の操作をすればいいんじゃないですか。 通報する ありがとう 0 カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A 芳香族アミンの塩基性について こんばんは。 p-トルイジンとアニリンの塩基性に関する問題を解いていたのですが、どうしても自分にはわからない疑問が生じたので質問させていただきます。 p-トルイジンとアニリンではどちらが塩基性が強いかというものなのですが、p-トルイジンのpKa値は5.10で、アニリンは4.62ということがわかりました。 このようになる理由について考えたのですがo-トルイジンについても考慮するとどうしてもわかりません。自分は以下のように考えました。考え方の違いなどご指摘いただきたいです。 芳香族アミンの塩基性はアミンの電子供与性によるもので、ベンゼンは求電子置換反応を起こしやすく、いわば電子が不足しているものであるのでアミンの電子供与性を中和してしまう。そしてそのベンゼンによる効果を電子供与性のメチル基が軽減しているためにp-トルイジンのほうが塩基性が強くなる。 しかし、o-トルイジンのpKaは4.45となっておりアニリンのほうが塩基性が強いため上記の考えでは合致しません。これはオルト位にメチル基がつくため、置換基間で相互作用がおこると考えるべきなのでしょうか？ 以上、よろしくお願いします。 アニリン類のアセチル化 先日化学実験でアニリン、p-トルイジン、o-トルイジンの三種のアセチル化を行いました。 まず、できた租製物の重量を量った後、それを精製させてから今度はその精製物の重量を測りました。 結果、アセチル化の反応では生成物は試料（この場合アニリン類）とモル比１：１で反応するはずなのですが、収率を計算すると 収率 粗製物 精製物 アニリン 74.5% 53.1% （→アセトアニリド） o-トルイジン 58.3% 17.3% (o-アセトトルイジド) p-トルイジン 94.2% 60.8% (p-アセトトルイジド) となりました。 精製方法として 粗製物を完全に溶解させ、熱時濾過を行った後、10℃まで冷やてから吸引濾過をして、減圧乾燥をいたしました。 理論値と異なる理由はどんなものがあるのでしょう？ そして何故試料によって収率に大きな差があるのでしょうか？ また、アセチル化を行う際、水と試料と濃塩酸の混合液を50℃に加熱したものに、酢酸ナトリウム無水物を溶かした水溶液と無水酢酸を同時に加えたのですが何故同時に加えなければいけないのでしょうか？ 一度に多くの質問で申し訳ありませんが 教えてください。 よろしくお願いいたします。 有機合成（o,p-dibromobenzene) ベンゼンからo,p-ジブロモベンゼンを合成する経路を書け という問題なのですが 学校で先生が言っていたやり方は （以下o,pというのはオルト、パラでの反応です） ベンゼン→(o)アニリン→(o)アセトアニリド→(p)FeBr3でブロモ化→(o)アニリンに戻す→(o)ベンゼンジアゾニウムイオン→(o)sandmeyer反応でブロモ化 私が思った答えはこれと違って ブロモはo/p配向性なので、ベンゼンを２回FeBr3でブロモ化してやればいいかなと思ったのですが。 それはだめなのでしょうか？ わかりにくくてすみません。よろしくおねがいします p-ニトロアニリンの合成 先日授業でp-ニトロアニリンの合成を行なうはずでしたが、インフルエンザにかかってしまい、行なうことができませんでした。 そこで実験結果や考察が書かれている、本(参考書)を探しているのですが、なにかお勧めの本はありますでしょうか？ できるだけ、反応機構など詳しく書かれているものが希望なのですが。 p-トルイジンが出発物 p-トルイジンを出発物としてm-2,4-ジクロロトルエンはどのようにして合成するのでうか？考え方も教えてください。おねがいします。 融点に関して＆アセチル化に関する資料について アセトアニリドを合成して、精製前と精製後の融点を測りました。 精製前は不純物が含まれているので融点が低くなると思うのですが、結果は アニリンの融点 粗製物 精製物 一回目 113.5～115.0 113.0～114.5 二回目 114.5～115.5 113.5～115 とあまり変わりませんでした。 器具や環境によるもの意外にどんな理由が考えられますか？教えてください！ それとo-トルイジンとp-トルイジンをアセチル化してo-アセトトルイジドとp-アセトトルイジドの合成も行ったのですが、アセトトルイジドに関する資料がなかなか見つかりません。 o-アセトトルイジドやp-アセトトルイジド、アセチル化 もしくは アセチル化合物 に関するよい資料や情報ををご存知の方がいらっしゃいましたら教えてください。 よろしくお願いします。 アニリン硫酸塩の合成法を教えて下さい アニリン硫酸塩を合成したいのですが、反応は簡単にみえて、いざ操作するとわかりません。 アニリン（液体：ほぼ１００％）に濃硫酸を加えれば白色の物質ができると思うのですが、 ・アニリン（塩基）に硫酸（酸）を過剰に加える？ ・またはその逆？ ・白色沈殿をどうやって取り出すか？ ・精製は再結晶？ ・どうやって乾燥させるか？ 分析専門なので、お恥ずかしいですが細かい操作になるとわかりません。よろしくお願いします。 アセトアニリドの合成について 無水酢酸と氷酢酸混合物（体積比１：１）とアニリンを加熱（100～120℃）してアセトアニリドを合成しました。収率の低い原因として、操作上の問題のほかに何が考えられるでしょうか？ 加熱温度は十分なのでしょうか？また、反応中に ［無水酢酸＋アニリン→アセトアニリド＋酢酸］ の反応は平衡状態になったりするのでしょうか？ そのへんのことを教えてください。 モーブの溶解性について ＜状況＞ 大学の学生実験で、アニリン、o-トルイジン、p-トルイジンを1M硫酸に溶かし、二クロム酸カリウムを入れ２４時間放置してモーブを合成しました。そしてこの生成物をトルエンを用いたソックスレー抽出によって洗浄し、その残渣からエタノールを用いたソックスレー抽出によってモーブを抽出しました。 ＜質問＞ 今回お聞きしたいのは、「モーブがトルエンに溶けずエタノールに溶けるのは何故か？」です。 ＜私の現状＞ 次のURLのサイトにある構造式を参考にして、モーブの窒素原子が(+)電荷をもっている、即ち極性分子であったのがその理由となるかなーと思いました。 http://cssjweb.chem.eng.himeji-tech.ac.jp/symp/97conf/tokita/text.html しかし、未反応のアニリンやトルイジンおよびその他の生成物もイオン化していたなら、これらも同様の理由でトルエンで抽出できないので、トルエンによる洗浄の意味が無かったような気がして悩んでいる状態です。 p-ニトロアニリン中のo-ニトロアニリンを同定したい １、アセトアニリドをニトロ化することでp-ニトロアセトアニリドを生成する ２、加水分解でp-ニトロアセトアニリドからp-ニトロアニリンを生成する という過程で粗製したp-ニトロアニリンにはo-ニトロアニリンが不純物として混じると思うのですが（（-NHCOCH3）のオルトパラ配向性により）、その不純物が確かにo-ニトロアニリンであることを確認するにはどうすればいいでしょうか？ 未熟につき、考えてもいい案が閃きません。どうかご教授ください アセトアニリドの合成 アセトアニリドの合成の実験で一旦アニリンをアニリン塩酸塩にしてから無水酢酸と反応させて合成をしました。 アニリンをアニリン塩酸塩にするのはなんでですか？ 回答していただけたら幸いです。 アニリンの合成の際の温度について アニリンの合成の際の温度について 先日、ニトロベンゼンをスズと濃塩酸で還元し、アニリンを合成するという実験を行いました。 普通だったらアニリンの収量が5gはあるはずなんですが、私たちの班は2滴しか生成されませんでした。 ニトロベンゼンにスズと濃塩酸を加えて混合液の温度を55度から60度に保たなければならなかったところで、私たちは制御しきれずに何度か80度を超えてしまったこと以外、間違った操作はしていないので、それが原因だと思います。 しかし、どこを探しても55度から60度に保つように、としか書かれておらず、どうして60度を超えてはならないのかという理由が見つかりません。 この操作で60度を超えるとどうなってしまうのか教えていただけませんか? p-ニトロアニリンの合成の実験について o-ニトロアニリンを除去する際、再結晶の際にわざわざ加熱して溶解させなくても、25゜Cの水で単純に洗浄すればo-ニトロアニリンは除去できるように思われる。再結晶の際にわざわざいったんすべての固体を溶解させる理由を説明せよということなんですが調べたのですがよくわからないので教えて下さい お願いします ニトロアニリンの合成で加水分解を２通りの方法で… [実験操作] ニトロアセトアニリドをアルコール性水酸化カリウム溶液に加た→冷やしながらしばらく撹拌した→※吸引ろ過→ろ液を２時間加温→冷却し、吸引ろ過→沈殿のほうを水洗いし、o-ニトロアニリンを得た。 ※のろ紙上の沈殿物に70％硫酸を加え、30分加熱還流→アルカリ性になるまで20％水酸化ナトリウムを加えた→冷却し吸引ろ過をしてp-ニトロアニリンを得た。 この実験の操作で２通りの加水分解を行ったのはなぜでしょうか？教えてください。 アニリンの合成についてお聞きしたいのですが・・・・ 実験ですずとニトロベンゼンと濃塩酸を反応させ、さらに水酸化ナトリウムを加えアニリンを遊離させて水蒸気蒸留を行い、アニリンを留出させる実験をやったのですが、アニリンの分離になぜ水蒸気蒸留を用いるのでしょうか? それと、アニリン中に微量のニトロベンゼンが残っている場合は、どのようにして確認すればよいのでしょうか？ どなたか教えていただけると助かります p-ニトロアニリンからの、パラレッドの合成 パラレッドについての質問です。実験で、p-ニトロアニリンと2-ナフトールからジアゾ化・カップリングで、パラレッドを合成しました。この物質の構造を見ると、ヒドロキシル基はオルト・パラ配向で、パラ位はベンゼン環によって塞がれているのは明らかですが、どうしてヒドロキシル基からみて左右二つのオルト位の内一方だけに窒素が入り込むのかがわかりません。拙い文章ですいません。此方の意図した形で質問の意味が伝わったか不安ですが、理由を知っている方いらっしゃいましたらお教えください。探し方が悪かったのか、本などを探してもなかなか見当たらなかったもので、困ってます。 o-ニトロアニリンとp-ニトロアニリン 薄層クロマトグラフィーで、o-ニトロアニリンとp-ニトロアニリンを分離すると、何故o-の方が長距離進むのでしょうか。 溶媒のジクロロメタンにはp-の方がよく溶けるようですし、極性もo-の方が高いのでは？？ と、未熟な私には分かりません。どなたかお願いします 安息香酸から化合物を合成する 安息香酸からアニリン，ベンジルカルボン酸を合成する方法がわかりません。 アニリンはニトロベンゼンから作ることができるようですが，安息香酸からニトロベンゼンを作ることは可能ですか？ 融点の違い o-アセトトルイジン、p-アセトトルイジンの融点をアセトアニリドと比べたときに、分子量によって融点が決まらないということはわかったのですが、その理由がわかりません。理由を教えてください、お願いしますｍ（_ _)ｍ p-ニトロトルエンの合成について・・・ ｐ－ニトロトルエン合成の時に、トルエンのニトロ化反応の際、３５℃以上にならないように気をつけるのは、爆発が起こってしまうからなんでしょうか？ ｐ－ニトロトルエンの合成の操作中、反応後、分離した有機層を水および炭酸水素ナトリウムで洗浄する理由は何なのでしょうか？
