- 締切済み
アルコールの脱水（有機化学範囲）について
２つ質問します。 １.アルコールの脱水で、触媒に強酸を使うのが有利な理由は、プロトンが放出されやすい為にＥ１反応でのカルボカチオンが出来る段階でヒドロキシ基から攻撃を受けやすく、Ｈ2Ｏとして脱離し易いから、という解釈で正しいでしょうか。 2.脱水にＥ２反応が向いていないのは、ＯＨが脱離しにくい基だから、という解釈で正しいでしょうか。 教科書には、第一級の反応物を使って脱水反応を進めるためには高濃度の強酸と高温条件下で反応を進める、と書いてありますが、反応物が第一級の時などはＥ１は起こりえませんよね？ もしそうだとしたら、ＯＨ－よりも強い塩基を試薬として入れるべきなのではないのですか？
- spearmint_tea
- お礼率50% (1/2)
- 化学
- 回答数1
- ありがとう数2
- みんなの回答 （1）
- 専門家の回答
みんなの回答
- NiPdPt
- ベストアンサー率51% (383/745)
E2というのは塩基でH+を引き抜きます。 強酸性で強い塩基が存在するのは無理です。 また、塩基があれば、アルコールのC-O結合よりもO-H結合が優先的に切れます。
関連するQ&A
- -OHの脱離
ヒドロキシ基が脱離してオレフィンが生成するとき、 その脱離は必ずE1脱離となっているのでしょうか？ 有機化学の参考書であるウォーレン（上）にはそのような記述があるのですが、 それではエタノールなどの一級アルコールの脱水反応が説明できないのではないでしょうか。 （一級カチオンが生成するため） かといってE2脱離が起こるとなると、硫酸の共役塩基がβ位のプロトンを引き抜くことになるのですが。 またこれに関連する質問なのですが、強酸条件下、一級アルコールにより エーテルが生成する反応はSN2反応により進行しているのですか？ わかる方いらっしゃいましたら、ご教授よろしくおねがいします。
- ベストアンサー
- 化学
- E2、SN2、E1、SN1反応の脱離基について
E2、SN2、E1、SN1反応の脱離基についてですが、 H2OやROHは、SN1やE1反応で良い脱離基になるのは何故でしょうか(H+がある場合だけ？)？ また、エーテルは酸または塩基触媒下で、SN２やE2反応で良い脱離基になるのは何故でしょうか？ エトキシドイオンのような強い共役塩基はSN2反応ではよい脱離基でないのは何故ですか？ OH-は良い脱離基でしょうか？ どなたか、詳しく解説して頂けないでしょうか？宜しくお願い致します。
- ベストアンサー
- 化学
- 有機化学の問題についておしえてください！
添付画像の問題について、反応機構をおしえてください！ 他の方に、OHがプロトンを攻撃して、エノラートができる→エノラートのカルボカチオンがH2Oのプロトンを攻撃する の二段階反応だと教わったのですが、初学者ゆえ自分ではわからず、、 できれば紙などに書いたものをアップロードしていただいて、教えていただきたいです… お願いいたします
- 締切済み
- 化学
- 有機化学でSN2とE2について
マクマリー有機化学にて ・第一級ハロゲン化アルキル 優れた求核試薬を用いるとSN2置換が起こる。tert-ブトキシドのような強くてかさ高い塩基をもちいるとE2脱離が起こる。 とあるのですが第一級ハロゲン化アルキルの場合、強塩基だがかさ高くないという条件ではE2脱離は起こらないのですか？教えてください。
- ベストアンサー
- 化学
- [有機化学]このアルケンを合成するにはどうしたらよいでしょう？
大学４年生です。 締め切りが今週木曜の午前なので、若干焦ってます。 (1) (CH3)2CH－OH → CH3－CH=CH2 酸触媒を用いて過熱することで、脱水して、カルボカチオンができ、 結果目的とするアルケンが得られる。 この反応は分かるのですが、 問題は次の反応。 (2) (CH3)2CH－OH → Cl－CH2－CH=CH2 塩素がくっついている点で(1)とは異なります。 (1)で得たアルケンを変換すればよいのでしょうか。 末端に塩素があり、かつアルケンであるということで、悩んでいます。 炭素源は反応物（(CH3)2CH－OH）以外のものを使用できません。 触媒は何を使ってもよいようです。 どなたかご存知でしたら、ご教示下さい。よろしくお願いします。
- 締切済み
- 化学
- t-BuOH と t-BuBr の平衡について
第３級カルボカチオンの反応なのですが、分からなくなってしまいました。 マクマリー有機化学第６版によれば、 （１）t-BuOH → t-BuBr の説明 ・臭化アルキルの自発的な解離が起こり、カルボカチオン中間体とBr-を生じる ・カルボカチオン中間体は求核試薬の水と反応し、プロトン化したアルコールを与える ・プロトンが取れて中性のアルコール生成物を与える （ここでは別の水分子がプロトンを引き抜いています） （２）t-BuBr → t-BuOH の説明 ・-OH基がHBrによりプロトン化される ・プロトン化されたアルコールの（+OH2の）自発的な解離が起こり、 カルボカチオン中間体と水が生じる ・カルボカチオン中間体がBr-と反応して、中性の置換生成物を与える とあります。 実際は（１）も（２）も平衡反応で、矢印は両方向に書かれてあります。 ここで質問です。どういう条件のときに、どちら側に反応が進むのでしょうか？ 別の教科書では、３級アルコールにHBrを加えると速やかに反応して、OHとBrが置換する ……とも書かれてありましたが、今ひとつしっくりきません。 お時間があれば解説をお願い致します。
- ベストアンサー
- 化学
- 大学初等程度の化学の質問です。
現在有機化学を勉強しています。 ボルハルトショアー現代有機化学上に掲載されていた以下の反応式で疑問に思っています。 OH | | ／＼／＼ －(H2SO4，80℃)→ ＞＝／＼ （ちょっとわかりづらくてすいません。） 4－メチル2－ペンタノール 2－メチル2－ペンテン この反応機構を問う問題があるのですが、解答では、 (1)まずヒドロキシ基にプロトンが付加し水分子が脱離する (2)3位炭素上の水素が2位炭素上に転位する (3)4位炭素上の水素が脱離し上記のアルケンを得る となっています。 私は(3)の機構に納得ができません。 理由は、4位炭素上水素が解答のような脱離ではなく、3位炭素上に転位したほうが、4位炭素がより安定な第三級カルボカチオンになるためと考えるからです。3位炭素上に水素が転位した後、3位炭素上水素が脱離して上記の生成物が得られるのではと感じています。 結局私の考えでも解答は導くことはできますが、解説に納得できません。 どなたか私の間違い箇所等ありましたら指摘していただけるとありがたいです。 有機化学が得意な方どなたかよろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 有機化学 SN1、SN2、E1、E2反応について教えていただきたいです
有機化学 SN1、SN2、E1、E2反応について教えていただきたいです。 有機化学を復習していて、次のような条件で各反応が起こりやすいと参考書に書いてありました。 (1)SN1反応とE1反応 → 求核性の低い試薬、第三級ハロゲン化アルキル、極性溶媒 (2)SN2反応とE2反応 → 求核性の高い試薬、第一級ハロゲン化アルキル（SN2）、第三級ハロゲン 化アルキル（E2）、無極性溶媒 ここで、疑問に思ったのですが、(1)でなぜ求核性の低い試薬を用いたほうが反応が起こりやすいのでしょうか。(1)と(2)ともに求核性の高い試薬を用いた方が反応は起こりやすいのではないでしょうか。また、E2反応で第三級の方が起こりやすいのは、求核試薬が攻撃できるプロトンがより多いため、という解釈であっていますでしょうか。よろしくお願いいたします。
- ベストアンサー
- 化学
お礼
お礼が遅れてしまい申し訳ありません。解答有り難うございます。 単純に考えれば良かったのですね。